1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН


1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН

. В своб. виде не выделен. Из производных наиб. изучены 1,2-дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны с ароматич. заместителем в положении 5 (ф-ла I), к-рые не раств. в воде, хорошо раств. в апротонных р-рителях. Обладают слабыми основными св-вами. Нитруются в положение 7, а если оно занято - в мета- положение фенильного заместителя. Дальнейшее нитрование идет в положение 9. Галогенирование под действием С12 (в присут. FeCl3), NaOCl или N-бромсукцинимида идет соотв. в положения 7, 1 или 3. При действии NH2C1 происходит аминирование в положение 1. Алкилирование и алкоксилирование идут в положения 1 и 4, реже - в 3. Гидролиз часто сопровождается перегруппировками, напр.:
1051-3.jpg
1051-4.jpg

Надкислоты и Н 2 О 2 окисляют атом N в положении 4. Атом кислорода карбонильной группы легко замещается на серу, что используется для синтеза производных с аннелированными гетероциклами, напр.:
1051-5.jpg

1,2-Дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны м. б. получены окислением аминометилиндолов:
1051-6.jpg

Эти соединения, а также 2-алкиламино-3Н-1,4-бензодиазепины получают из N-оксидов 2-хлорметилхиназолинов:
1051-7.jpg

Синтез 1,2-дигидро-3Н-1,4-бензодиазепинов основан на превращ. ароматич. аминокетонов:
1051-8.jpg

Производные 1,4-Б., напр. диазепам, оксазепам, хлордиазепоксид,- транквилизаторы.

Лит.: Богатский А. В., Андронати С. А., Головенко Н. Я., Транквилизаторы. 1,4-Бенздиазепины и родственные структуры, К., 1980. В. Р. Скварченко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН" в других словарях:

  • бензодиазепин — бензодиазепин …   Орфографический словарь-справочник

  • бензодиазепин — сущ., кол во синонимов: 5 • диазепам (6) • оксазепам (2) • темазепам (3) • …   Словарь синонимов

  • Бензодиазепин — …   Википедия

  • Оксазепам (Oxazepam) — бензодиазепин; применяется для снятия тревоги и напряжения, а также при лечении алкоголизма. Назначается внутрь; характерным побочным эффектом является сонливость. См. также Транквилизатор. Источник: Медицинский словарь …   Медицинские термины

  • Темазепам (Temaypam) — бензодиазепин; применяется для лечения бессонницы, при которой человек испытывает трудности с засыпанием, часто пробуждается среди ночи или просыпается очень рано утром. Назначается внутрь; возможные побочные эффекты: сонливость, головокружение и …   Медицинские термины

  • Бензодиазепины — См. также: Список бензодиазепинов Бензодиазепины класс психоактивных веществ со снотворным, седативным, анксиолитическим (уменьшение тревожности), миорелаксирующим и противосудорожным эффектами. Действие бензодиазепинов связано с воздействием на… …   Википедия

  • ТРАНКВИЛИЗАТОРЫ — (от лат. tranquillo успокаиваю) (анксиолитики, атарактики), группа психотропных ср в, действующих успокаивающе на центр. нервную систему; устраняют эмоциональную напряженность, чувство тревоги и страха. Обладают также седативным, мышечно расслаб… …   Химическая энциклопедия

  • Мидазолам — …   Википедия

  • ФЕНАЗЕПАМ — Действующее вещество ›› Бромдигидрохлорфенилбензодиазепин (Bromdihydrochlorphenylbenzodiazepine) Латинское название Phenazepam АТХ: ›› N05BX Прочие анксиолитики Фармакологическая группа: Анксиолитики Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› F06.6 …   Словарь медицинских препаратов

  • Анесте́тики о́бщие — (синоним: средства для наркоза, наркотические средства) лекарственные средства, вызывающие состояние наркоза. Различают ингаляционные и неингаляционные А о. К ингаляционным относят летучие жидкости (эфир для наркоза, фторотан, трихлорэтилен,… …   Медицинская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.