- ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА
-
(монофгоруксусная к-та) FCH2COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т. пл. 33,0 0C, т. кип. 165,1 0C;
83,89 кДж/моль; 
-715,8 кДж/моль; р К а2,20 (вода, 25 0C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фгорацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.
В природе Ф. к. (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.
По хим. св-вам Ф. к.- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле Ф. к. малоподвижен; при длительном кипячении Ф. к. и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
Мол. м.
T. пл., 0C
T. кип., 0C
d204
n20D
Метилфторацетат FCH2COOCH3
92,073
-35,0
104,5
1,1744
1,3679
Этил фтор ацетат FCH2COOC2H5
106,10
Ч
119,3
1,0980
1,3750
2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F
124,092
Ч
79-80 а
1,2862
1,3900
Фторацетилхлорид FCH2COCl
96,538
Ч
71,5-72
1,3530
1,3831
Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH2CO)2O
138,076
Ч
88-89 б
Ч
Ч~
Фторацетамид FCH2CONH2
77,054
107,5-108
Ч
Ч
Ч
Фторацетонитрил FCH2CN
59,038
Ч
79,5-80
1,0730 в
а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0C.
Получают Ф. к. замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:
Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли Ф. к. используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).
Ф. к.- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.
F. к. и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД 50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли Ф. к. при попадании в организм человека до 50 мг.
Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.
Я. И. Крылов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.
