ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

содержат в молекуле карбоксильную группу и атомы галогенов. Назв. Г. к. производят от назв. карбоновых к-т с указанием числа атомов галогена и их положения относительно карбоксильной группы, напр. С1СН 2 СООН-хлоруксусная к-та, СН 2 С1СНС1СООН -1096-29.jpg -дихлорпропионовая.

Г. к. вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и галогензамещенных углеводородов. Взаимное влияние атома галогена и группы СООН быстро уменьшается с удалением их друг от друга. Так, кислотность снижается в ряду 1096-30.jpgГ. к.,1096-31.jpgГ. к.,1096-32.jpgГ. к. Тригалогенуксусные к-ты легко декарбоксилируются. Карбоксильная группа сильно увеличивает способность галогена к нуклеоф. замещению: На1СН 2 СООН + НА -> АСН 2 СООН + HHal, где А = ОН, OR, NH2, SH, CN. Под действием водных р-ров щелочей наряду с замещением атома галогена от 1096-33.jpgГ. к. отщепляется HHal, напр.: RCH(Hal)CH2COOH -> RCH=CHCOOH + HHal. При гидролизе 1096-34.jpgГ. к. и 1096-35.jpgГ. к. образуются лактоны, напр.: ,
1096-36.jpg

где n=2,3

Эфиры 1096-37.jpgГ. к. при взаимод. с карбонильными соед. в присут. сильных оснований превращ. в эфиры глицидных к-т (р-ция Дарзана), в присут. Zn - в эфиры 1096-38.jpgгидроксикарбоновых к-т (р-ция Реформатского), напр.:
1096-39.jpg

1096-40.jpg Г. к. и их производные присоединяются к непредельным соед. в присут. трет-бутилпероксида: На1СН 2 СООН + RCH=CH2 -> RCH2CH2CH(Hal)COOH, а также вступают с ними в р-цию теломеризации.

Методы получения Г. к.:

1. Введение галогена в карбоновые к-ты-прямое 1096-41.jpgгалогенирование к-т или их производных в присут. катализаторов (р-ция Гелля-Фольгарда-Зелинского); присоединение галогенов или галогеноводородов к непредельным к-там; замещение гидроксигруппы гидроксикислот (оксикислот) галогеном и замещение галогена 1096-42.jpgГ. к. другим галогеном. Перфторкарбоновые к-ты получают электрохим. фторированием.

2. Введение карбоксильной группы в галогенсодержащие соед.-окисление галогеноспиртов, галогенальдегидов, моно- и дигалогеналкенов; превращ. ди- и полигалогензамещенных (особенно содержащих разные галогены или одинаковые, но различающиеся подвижностью) в металлоорганические соединения с последующим их карбоксилированием; гидролиз дигалогенметиленовой и тригалогенметильной групп.

Многие Г. к. применяют в пром-сти; так, монохлоруксусную к-ту - в произ-ве красителей, карбоксиметилцеллюлозы, 2,4-дихлор- и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусных к-т. Дихлоруксусная и 1096-43.jpgхлорпропионовая к-ты используются в синтезе лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты),1096-44.jpgхлорэнантовая и 1096-45.jpgхлорпеларгоновая к-ты - для получения полиамидов, нек-рые фторкислоты - для синтеза фторсодержащих полимеров. Na-Соли ряда Г. к. - гербициды. Na-Соль цис-3- хлоракриловой к-ты (акрофол) - дефолиант хлопчатника, Na-соль фторуксусной к-ты-инсектицид и родентицид. См., напр., Хлоруксусные кислоты, Xлорпропионовые кислоты, Фторуксусная кислота, Трифторуксусная кислота, Три-фторнадуксусная кислота.

Многие Г. к. обладают раздражающим действием; ПДК 1096-46.jpg Г. к. 1-5 мг/м 3,1096-47.jpgГ. к. 5-10 мг/м 3. Эфиры низших Г. к.-ла-криматоры.

Лит.: Методы элементоорганичесхой химии. Хлор. Алифатические соединения, под общ. ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 137-55. Д. В. Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ" в других словарях:

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • Галогенорганические соединения — Галогенорганические соединения  органические вещества, содержащие хотя бы одну связь C Hal  углерод галоген. Галогенорганические соединения, в зависимости от природы галогена, подразделяют на: Фторорганические соединения;… …   Википедия

  • Нитрование — Нитрование  реакция введения нитрогруппы NO2 в молекулы органических соединений. Реакция нитрование может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются… …   Википедия

  • НИТРОВАНИЕ — введение нитрогруппы ЧNO2 в молекулы орг. соединений. Может проходить по электроф., нуклеоф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих р циях соотв. катион нитрония NO2, нитрит ион NO2 и радикал NO2. H. может осуществляться по атомам С,… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.