- УРЕИДЫ
N-ацильные производные мочевины, N-карбамо-илзамещенные амиды карбоновых к-т. К У. относят также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр, гидантоиновую к-ту NH2CONHCH2COOH и ее циклич. производное - гидантоин. У.- высокоплавкие кристаллич. в-ва, обычно трудно раств. в воде и этаноле (табл.). По хим. св-вам - типичные амиды карбоновых кислот. Легко гидроли-зуются до соетветствующей к-ты, NH3 и CO2. Для циклич. У., напр, барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная таутомерия.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ
Соединение
Мол. м.
T. пл., 0C
Формилмочевина HCONHCONH2
88,066
168
Ацетилмочевина CH3CONHCONH2
102,093
218-219
Гидантоиновая к-та H2NCONHCH2COOH
118,092
180*
Диацетилмочевина CH3CONHCONHCOCH3
144,130
152
Оксалуровая к-та H2NCONHCOCOOH
132,076
187
Оксалурамид H2NCONHCOCONH2
131,091
310
Парабановая к-та (оксалилмочевина)
114,060
243
Барбитуровая к-та (малонилмочевина)
128,087
248*
* С разложением.
Получают У. действием карбоновых к-т, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При р-ции с монокарбоновыми к-тами и их производными образуются У. линейного строения, напр, формилмочевина; при р-ции с дикарбоновыми к-тами и их производными - У. двух типов: кислые У., или уреидокислоты, напр, оксалуровая к-та, и средние У. циклич. строения, напр, парабановая к-та.
Наиб. практич. применение имеют У. монозамещенных бромсодержащих к-т (бромурал) и производные барбитуровой к-ты (барбитураты), используемые как снотворные.
Лит.: Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, M., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, M., 1985. С. К. Смирнов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.