ТРИПТОФАН

ТРИПТОФАН

[2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, 5001-1.jpg -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,5001-2.jpg-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 283-285 0C; для D-T. т. пл.5001-3.jpg (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. т. пл. 293-295 0C, 5001-4.jpg (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 5001-6.jpg рI 5,89.

5001-5.jpg

Т.- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении T. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании - триптамин. T. дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T.- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене и 5001-7.jpg -глобулине крови.

Биосинтез T. в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH] и др. В кишечнике из T. образуется скатол.

L-T. можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

5001-8.jpg

В УФ спектре T.5001-9.jpg нм, 5001-10.jpg; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-T. ок. 200 т/год (1982). В. В. Боев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?
Синонимы:
,


Полезное


Смотреть что такое "ТРИПТОФАН" в других словарях:

  • Триптофан — Триптофан …   Википедия

  • ТРИПТОФАН — (аминокислота, C13H10O2N2). Впервые выделена в 1902 г. Необходима для синтеза никотиновой кислоты (витамина РР). Животные не могут синтезировать триптофан, поэтому необходимое количество его должно быть получено с пищей. Обнаружен во многих… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ТРИПТОФАН — (прежнее название протеин хромоген), f r.CHLCHCOOH индол а аминопропионовая к та, аминокислота, получающаяся при гидролизе белков действием трипсина, бактерий, баритовой воды; при кислотном гидролизе большая часть Т. разрушается. Т. найден в… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ТРИПТОФАН — гетероциклическая аминокислота. Входит в состав гамма глобулинов, казеина и других белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми пигмента глаз, растениями гетероауксина,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ТРИПТОФАН — незаменимая аминокислота. В небольших кол вах содержится во мн. природных белках. Участвует в образовании никотиновой к ты и серотонина (у млекопитающих, в т. ч. человека), пигментов глаз оммахромов (у насекомых), гетероауксинов, индиго, ряда… …   Биологический энциклопедический словарь

  • триптофан — сущ., кол во синонимов: 2 • аминокислота (36) • индол (3) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • триптофан — Незаменимая гетероциклическая аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN tryptophan …   Справочник технического переводчика

  • триптофан — tryptophan [Trp] триптофан [Трп]. Hезаменимая гетероциклическая аминокислота; во многих белках содержится обычно в небольших количествах, участвует в образовании ксантомматина <xanthommatin>, серотонина <serotonin>, ряда алкалоидов и… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • триптофан — а; м. Одна из аминокислот, входящая в состав гамма глобулина, казеина и других белков. Добавки триптофана к белкам. * * * триптофан гетероциклическая аминокислота. Входит в состав гамма глобулинов, казеина и других белков. Используется клетками… …   Энциклопедический словарь

  • Триптофан —         β (β индолил) α аминопропионовая кислота, одна из важнейших природных аминокислот (См. Аминокислоты).                  Существует в виде оптически активных L и D и рацемической DL формы. В небольших количествах L T. входит в состав… …   Большая советская энциклопедия

  • ТРИПТОФАН — гетероциклич. аминокислота. Входит в состав гамма глобулинов, казеина и др. белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми пигмента глаз, р ниями гетероауксина, индиго, ряда… …   Естествознание. Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»