ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

CH3C6H5-n(SO3H)n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе в-ва; раств. в воде, спиртах, ацетоне, не раств. в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды, Толуол-сульфамиды). Практич. значение имеют Т., содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота.

4121-21.jpg

n-Т. (толуол-4-сульфокислота)-мол. м. 172,20, т. пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соотв.), т. кип. 140°С/20 мм рт. ст.; о-Т.-расплывается на воздухе, образует дигидрат с т. пл. 148 °С; м-T.-бесцв. жидкость; толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252,27, т. пл. 56 °С, т. пл. диамида 190-191 °С.

Т.-сильные к-ты, по кислотности сравнимые с H2SO4. При взаимод. с РСl5, SOCl2, SO2Cl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфировании олеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагр. с высококонц. олеумом до 300 °С.

Нагревание водных р-ров п-Т. при 180°С в присут. минер. к-ты приводит к расщеплению на толуол и H2SO4, окисле" ние КМnО 4 -к превращению в "-сульфобензойную к-ту. Эфиры и соли n-Т. наз. тозилатами. Эфиры-бесцв. кристаллы; метиловый эфир-мол. м. 186,22, т. пл. 28-29 °С, т. кип. 161 °С/10 мм рт. ст., этиловый эфир-т. пл. 34-35°С, т. кип. 173 °С/15 мм рт. ст.; не раств. в воде, легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне; алкилирующие агенты в орг. синтезе.

В пром-сти n-Т. получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С; выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-T.Понижение т-ры р-ции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.

n-Т.-промежут. продукт в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к к-там и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежут. продукт в произ-ве красителей.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.

Г. И. Пуца.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ" в других словарях:

  • Восстановительное расщепление эфиров некоторых оптически активных спиртов и п-толуолсульфокислоты — Исходный спирт Выход спирта после восстановления эфира, % [α]21516 спирта [α]21578 спирта до этерификации после восстановления …   Химический справочник

  • натриевая соль хлорамида n-толуолсульфокислоты — хлорамин T …   Cловарь химических синонимов I

  • ТОЗИЛАТЫ — соли и эфиры n толуолсульфокислоты. Об эфирах см. Толуолсульфокислоты …   Химическая энциклопедия

  • Диоксолан — Диоксолан …   Википедия

  • Хлорамины —         хлорпроизводные аммиака (неорганические Х.) и аминов (органические Х.), в молекулах которых атом хлора связан с азотом. О неорганические Х. см. ст. Хлориды азота.          Органические Х. жидкости или твёрдые вещества, обладающие резким… …   Большая советская энциклопедия

  • АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ — простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали; их наз. также ацеталями кетонов) общей ф лы RR C(OR )(OR ). У симметричных А. и к. R = R , у несимметричных, смешанных, R и R разные.… …   Химическая энциклопедия

  • АЦИЛЬНОЕ ЧИСЛО — масса КОН (в г), необходимая для гидролиза 1 г соед., содержащего ацильную группу RCO, сложного эфира, галогенангидрида, амида или анилида карбоновой к ты. Характеризует кол во ацильных групп. При определении А. ч. к анализируемому в ву добавляют …   Химическая энциклопедия

  • ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ — удаление сульфогруппы SO3H из молекулы орг. соединения. Осуществляется заменой группы SO3H на атом Н или др. группу. Д. алифатич. соед., содержащих SO3H гpyппy при насыщенном атоме С, происходит лишь в жестких условиях, напр., при нагр. с водным… …   Химическая энциклопедия

  • ДИБУТИЛСЕБАЦИНАТ — (дибутиловый эфир себациновой к ты) С 4 Н 9 ОСОСН 2 (СН 2)6 СН 2 СООС 4 Н 9, мол. м. 314; бесцв. жидкость; т. пл. 12°С, т. кип. 344 345 °С, 180°С/3 мм рт. ст.; d420 0,936; nD25 1,4391; h7 11 мПа. с (20°С), давление пара при 60… …   Химическая энциклопедия

  • ДИДОДЕЦИЛСУЛЬФИД — (13 тиапентакозан) (C12H25)2S, мол. м. 370,723; бесцв. кристаллы; т. пл. 41 °С, т. кип. 260 263 °С/4 мм рт. ст.; d440 0,8275. Раств. в бензоле, высших алканах С 8 С 16, бензине, керосине, не раств. в воде. По хим. св вам типичный… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»