ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН ЭКЕНСТЕЙНА РЕАКЦИЯ

ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН ЭКЕНСТЕЙНА РЕАКЦИЯ

изомеризация сахаров, включающая эпимеризацию альдоз и кетоз, а также взаимные превращ. последних:
601_621-4.jpg
Протекает под действием разбавленных р-ров щелочей, слабых орг. оснований (пиридин, хинолин), анионитов, нек-рых ферментов, в ряде случаев под действием к-т, напр. винной, уксусной, лимонной, разбавленной H2SO4 и др. Так, из D-глюкозы в 0,035%-ном р-ре NaOH при 35 °С за 100 ч образуется смесь, содержащая 57% исходной D-глюкозы, 28% D-фруктозы и 3% D-маннозы. Р-ции эпимеризации протекают одновременно, но с разл. скоростями; обычно самая быстрая - эпимеризация кетоз. Hаиб. медленная р-ция - превращ. альдоз в кетозы. Основания - более эффективные катализаторы данных превращ., чем к-ты, причем действие гидроксидов Ва и Са более эффективно, чем гидроксидов Na или К, а Са(ОН)2 оказывает более сильное каталитич. влияние, чем Ва(ОН)2. Предполагается, что Л. - Э. р. протекает через стадию образования енола (ф-ла I). Побочные процессы - дегидратация исходных соед. с образованием 3-дезоксикетоз и сахариновых к-т, деструкция Сахаров по типу ретроальдольного распада, образование продуктов альдольной конденсации и др. Л.-Э. р. используют для получения кетоз нагреванием альдоз в пиридине (выходы 10-50%), напр. D-тагатозы из D-галактозы и D-псикозы из D-аллозы, а также для получения нек-рых альдоз из их более доступных эпимеров, напр. N-ацетил-D-маннозамина из N-ацетил-D-глюкозамина. Л.-Э. р. имеет большое значение в обмене углеводов в организме. Так, под действием фермента мышц - триозофосфатизомеразы происходит изомеризация 3-фосфоглицеринового альдегида в 1-фосфат дигидроксиацетона, под действием фосфогексоизомеразы - превращ. глюкозо-6-фосфата во фруктозо-6-фосфат и т. п. Р-ция открыта К. А. Лобри де Брюйном и В. А. ван Экенстейном в 1895. Лит.: Химия углеводов. М., 1967; Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов. Моносахариды, М., 1977, с. 160 61; Speck J. С, в кн.: Advances in carbohydrate chemistry, v. 13, N. Y., 1958. p. 63-103. Н. Э. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН ЭКЕНСТЕЙНА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • МОНОСАХАРИДЫ — углеводы, представляющие собой по лигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (ке тозы) общей ф лы С n Н 2n О n ( п =3 9), в к рых каждый атом С (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соед., содержащие разл. др.… …   Химическая энциклопедия

  • Альдозы — Глицериновый альдегид  простейший представитель альдоз Альдозами называют моносахариды содержащие альдегидную груп …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»