КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ


КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ
конденсация ароматич. альдегидов с алифатич. (жирно-ароматич.) альдегидами или кетонами в присут. водных р-ров щелочей с образованием a,b-ненасыщенных альдегидов или кетонов:
381_400-65.jpg
Процесс проводят в тех же условиях, что и кротоновую конденсацию (К.-Ш. р. - частный случай этой р-ции). Электронодонорные заместители в бензольном кольце ароматич. альдегида понижают его реакц. способность. Так, n-метоксибензальдегид реагирует в 7 раз медленнее, чем бензальдегид. Побочная р-ция - самоконденсация алифатич. альдегидов. Выход ненасыщ. альдегидов или кетонов 60-80%. В р-цию, подобную К.-Ш. р., вступают нитроалканы с ароматич. альдегидами в присут. щелочей с образованием нитростиролов, напр.:
381_400-66.jpg
Циклизацией продуктов, образующихся в К.- Ш. р., получают гетероциклич. соед., напр.:
381_400-67.jpg
К.- Ш. р. используют для защиты активной метиленовой группы, напр. при введении ангулярной метальной группы в бицикло[4.4.0]декан-l-он:
381_400-68.jpg
381_400-69.jpg
Р-ция открыта в 1881 Л. Клайзеном и независимо Я. Шмидтом. Лит.. Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 145-46. См. также лит. при ст. Кретоновая конденсация. С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • КРОТOНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ — взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присут. оснований или к т, сопровождающееся отщеплением воды и образованием a,b непредельного карбонильного соед., напр.: СН 3 СНО+СН 3 СНОDCH3CH(OH)CH2CHODСН 3 СН=СНСНО Первая… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.