КАРБОКСИЛИРОВАНИЕ


КАРБОКСИЛИРОВАНИЕ
введение карбоксильной группы в молекулу орг. соединения. Осуществляется обычно путем внедрения СО 2 по связи СЧН или СЧМ (с послед. гидролизом):
302_321-67.jpg
М = Li, Na, Cu, AlR2, MgX и др. Hаиб. легко К. подвергаются металлоорг. соед., среди к-рых чаще всего используют производные Li и Mg, напр..
302_321-68.jpg
Р-цию проводят под действием газообразного или твердого СО 2. Для синтеза нек-рых карбоновых к-т применяют орг. производные Al, Zr, Cu и др., напр.:
302_321-69.jpg
Феноляты щелочных металлов под действием СО 2 с хорошим выходом превращ. в гидроксикислоты (см. Кольбе-Шмитта реакция). Аналогично реагируют соли гетероциклич. и полициклич. гидроксисоединений, напр.:
302_321-70.jpg
К. магнийпроизводных орг. аминов приводит к n-аминобензойным к-там:
302_321-71.jpg
При К. метил- и галогензамещенных ароматич. соед образуются арилкарбоновые к-ты. напр.:
302_321-72.jpg
К. называют также превращ. в карбоновые к-ты илидов Р под действием СО 2 в щелочном р-ре с послед. кислотным гидролизом:
302_321-73.jpg
Общий метод К. насыщ. углеводородов, содержащих Н при третичном атоме С, - введение карбоксильной группы путем замещения атома водорода. Осуществляется обычно действием смеси муравьиной и серной к-т в mpeт -бутаноле, напр.:
302_321-74.jpg
Введение карбоксильной группы в насыщенные или ароматич. углеводороды осуществляется также действием оксалилхлорида, напр.:
302_321-75.jpg
Гидрокарбоксилирование (гидроксикарбонилирование) - присоединение атома Н и карбоксильной группы по двойной связи. Осуществляют обычно действием карбони-лов Ni или Со, а также СО под давлением в присут. катализатора, напр.:
302_321-76.jpg
Частный случай гидрокарбоксилирования - превращ. олефинов в карбоновые к-ты под действием смеси НСООН и конц. H2SO4 (см. Коха-Хаафа реакция). К. играет большую роль во мн. ферментативных процессах. При фотосинтезе СО 2 связывается сначала рибулозо-1,5-дифосфатом, а образующееся соед. распадается на две молекулы 3-фосфоглицериновой к-ты. У растений осн. продуктом ассимиляции СО 2 обычно бывает крахмал. Нефотосинтезирующие организмы используют СО 2 при биосинтезе жирных к-т, углеводов, аминокислот и др. Обратимое восстановительное К. пировиноградной и фосфоенолпировиноградной к-т, а также ферментативное К. ацетил-, b-метилкротоноил- и пропионилкоэнзимами А обеспечивают работу трикарбоновых кислот цикла. Лит.: Талалаева Т. В., Кочешков К. А., в кн., Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий, под общ. ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова. кн. 1, М., 1971, Мишенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии. Справочник, М., 1982; Ноуben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Auff., Bd. 8, Stuttg.,1952. А. Б. Пономарев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАРБОКСИЛИРОВАНИЕ" в других словарях:

  • Карбоксилирование — непосредственное введение карбоксильной группы СООН в органические соединения действием СО2. Если в раствор магнийорганического соединения пропускать СО2, то после гидролиза образуется соответствующая карбоновая кислота: RMgX + СО2 > RCOOMgX… …   Википедия

  • карбоксилирование — karboksilinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis HOOC– grupės įjungimas į molekulę. atitikmenys: angl. carboxylation rus. карбоксилирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • карбоксилирование — реакция присоединения к органическим веществам двуокиси углерода с образованием карбоксильной группы; К. играет важную роль в обмене веществ в организме …   Большой медицинский словарь

  • Карбоксилирование —         непосредственное введение карбоксильной группы СООН в органические соединения действием CO2. Например, К. металлоорганические соединения происходит при пропускании CO2 через раствор этого соединения; последующий гидролиз приводит к… …   Большая советская энциклопедия

  • карбоксилирование — карбоксил ирование, я …   Русский орфографический словарь

  • Карбоксилирование — – реакция присоединения двуокиси углерода к органическим веществам с образованием карбоксильной группы, осуществляется с участием фермента карбоксилазы …   Словарь терминов по физиологии сельскохозяйственных животных

  • Салициловая кислота — Салициловая кислота …   Википедия

  • Восстановительный пентозофосфатный цикл — Схема цикла. Чёрные кружки  атомы углерода, красные  кислорода, фиолетовые  фосфора, маленькие чёрные окружности  атомы водорода Восстановительный пентозофосфатный цикл, цикл Кальвина …   Википедия

  • Цикл Кальвина — Схема цикла. Чёрные кружки атомы углерода, красные кислорода, фиолетовые фосфора, маленькие чёрные окружности атомы водорода. Восстановительный пентозофосфатный цикл, цикл Кальвина серия биохимических реакций, осуществляемая при фотосинтезе… …   Википедия

  • Алкины — (иначе ацетиленовые углеводороды)  углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n 2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp гибридизации …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.