КАРБОДИИМИДЫ


КАРБОДИИМИДЫ
соединения общей ф-лы RN=C=NR'. К. - жидкие или твердые в-ва, при перегонке частично разлагаются и полимеризуются. Стабильность их возрастает с удлинением алкильных радикалов в молекуле, а также при наличии вторичных, третичных и ароматич. радикалов. В УФ области К. поглощают при 212 нм, в ИК области - при 2130 (алифатич.) или 2120 и 2140 см -1 (ароматич.). К. очень легко реагируют с нуклеоф. агентами, напр.:
302_321-57.jpg
Получают К.: отщеплением H2S от N,N'-дизамещенных тиомочевин действием HgO, PbO, COCl2, SOCl2, SO2Cl2; отщеплением СО 2 от изоцианатов при высокой т-ре или в присут. катализаторов - фосфиноксидов, карбонилов Fe, W, Mo; дегидратацией дизамещенных мочевин с помощью толуолсульфохлорида или Р 2 О 5. Количеств. анализ К. основан на определении СО, образующегося по р-ции:

RN=C=NR' + (СООН)2 : RNHCONHR' + СО + СО 2

К. широко применяют в лабораторных и пром. синтезах, особенно в р-циях меж- и внутримол. дегидратации. При р-ции с карбоновыми к-тами К. образуют О-ацилизомочевины (ф-ла I) - нестабильные промежут. продукты, реагирующие со мн. нуклеофилами, что применяется для синтеза производных к-т:
302_321-58.jpg
Аналогично карбоновым к-там реагируют с К. фосфорная к-та и ее эфиры, что используют, напр., в синтезе полинуклеотидов. С помощью К. осуществляют внутримол. дегидратацию (напр., g-гидроксикислот в лактоны), эпимеризацию cахаров, получают арилалкиловые зфиры. Амиды и оксимы дегидратируются К. до нитрилов. Раствор ДМСО и К. в безводных к-тах окисляет первичные спирты в альдегиды, а вторичные в кетоны. К. применяют как катализаторы при получении полиоксиметилена из формальдегида, для сшивки полимеров со своб. карбоксильными или сульфогруппами, в произ-ве смазочных масел, при синтезе пептидов и производных барбитуровой к-ты, для модификации эфиров целлюлозы, придающей им способность окрашиваться кислотными красителями, в качестве деполяризаторов в электрохим. ячейках. Hаиб. часто применяемый К. дициклогексилкарбодиимид (ДЦК): бесцв. кристаллы, т. пл. 34 35°С, т. кип. 155°С/11 мм рт. ст. Ди-n-толилкарбодиимид используют при синтезе ангидридов сульфокислот и нуклеотидов; водорастворимые К., напр. 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид, - при работе с биол. субстратами, полимерные К. - для синтеза белков. ЛД 50 для ДЦК 2,6 г/кг (крысы). Лит.: Бочаров Б. В., "Успехи химии", 1965, т. 34, в. 3, с. 488-502; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970. с. 422-28; Риг Д., Сингх Ж., в кн.: Пептиды, пер. с англ., М., 1983; Mikolajczyk М., Kielbasinski P.,"Tetrahedron", 1981, v. 37,№ 2, p. 233-84. Д. В. Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАРБОДИИМИДЫ" в других словарях:

  • Карбодиимиды — Циклогексилкарбодиимид. Карбодиимиды  органические соединения с общей формулой RN=C=NR . Наиболее изученным представителем является циклогексилкарбодиимид. Содержание 1 …   Википедия

  • ИЗОЦИАНАТЫ — соед. общей ф лы RN=C=O. Различают алкил , арил , гетерилизоцианаты (R соотв. Alk, Аr, остаток гетероароматич. соед.), ацилизоцианаты RC(O)N=C=О, сульфонилизоцианаты RSO2N=C=O и элементоорг. И., содержащие атомы Si, Ge, So или Р, напр.… …   Химическая энциклопедия

  • Кумулированные связи — (от лат. cumulo собираю, накапливаю)         система связей, в которой по меньшей мере один атом соединён двойными связями с двумя соседними атомами. К. с. в группировке Сигма и пи связи)). σ связи образуются двумя атомными орбиталями атома С в… …   Большая советская энциклопедия

  • ДУБЛЕНИЕ В ФОТОГРАФИИ — введение в в, дубящих желатину, в светочувствит. галогеносеребряные эмульсии для повышения физ. мех. св в слоев (прочности, термостойкости) и понижения их влагоемкости (набухания). Д. проводят при изготовлении и при обработке материалов. Дубитель …   Химическая энциклопедия

  • ОКСИКИСЛОТЫ — (гидроксикарбоновые к ты, гидроксикис лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп …   Химическая энциклопедия

  • ТВЕРДОФАЗНЫЙ СИНТЕЗ — методич. подход к синтезу олиго(поли)меров с использованием твердого нерастворимого носителя (Н.), представляющего собой орг. или неорг. полимер. Т. е. основан на том, что первое звено будущего олигомера ковалентно закрепляется на якорной группе… …   Химическая энциклопедия

  • ФОСФАТИДИЛСЕРИНЫ — (1,2 диацил sn глицеро 3 фосфосерины), фосфолипиды общей ф лы ROCH2CH(OR )CH2OP(O)(O )OCH2CH(N+H3)COO , где R и R ацилы насыщенных или ненасыщенных к т с 16 24 атомами С в цепи. Ф. минорные компоненты мембран клеток. Больше всего Ф. содержится в… …   Химическая энциклопедия

  • Мочевина — Мочевина …   Википедия

  • Имиды — карбоновых кислот Имиды металлов Азоимиды Аминоимиды Карбодиимиды Нитрилимиды …   Википедия

  • Е927b — Мочевина Общие Систематическое наименование Мочевина Химическая формула (NH2)2CO …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.