КАМФОРА


КАМФОРА

(камфара, 2-борнанон, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он), ф-ла I (черточками обозначены группы Н 3), мол. м. 152,23; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. ( + )- и ( Ч )-изомеров 178,2-178,6°С, (b)-изомера 178-178,5°С, т. кип. 207,4-209,1 °С (возг.); d420 0,992; [a]D20 для ( + )-К. + 44,3°, для (-)-К. -44,22° (абс. спирт, 50%); С° р 1,733 кДж/(кг. К); DH0cгор -5906,6 кДж/моль, DH0 пл 34,45 кДж/кг,
281_301-30.jpg
DH0 исп 50,75 кДж/моль; давление пара, в кПа (°С): 0,048 (20), 51,87 (180,3), 99,60 (206,7); тройная точка 180,1 °С (51,3 кПа). Легко возгоняется и перегоняется с водяным паром; флуоресцирует в УФ свете; легко раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, плохо - в воде; при растирании с фенолом, ментолом и цимолом образует эвтектич. смеси. К. обладает св-вами кетонов: образует оксим (т. пл. 118°С; т. кип. 249-254 °С, с разл.), семикарбазон (т. пл. 247,8 °С), фенилгидразон (т. кип. 210°С/17 мм рт. ст.); в отличие от большинства кетонов не взаимод. с NaHSO3. При действии на ( + )- или ( Ч )-К. Вr2 или Сl2 образуются соотв. 3-бромкамфора (т. пл. 78 °С) или 3-хлоркамфора (т. пл. 94 °С). При нагр. с КОН превращ. в основном в 1,2,2,3-тетраметилциклопентанкарбоновую (камфолевую) к-ту. При нагр. с РСl5 превращ. в 2,2-дихлоркамфан (т. пл. 155-156 °С), к-рый перегруппировывается в 2,4-дихлоркамфан; длительное нагревание К. с РСl5 приводит к n-цимолу. При комнатной т-ре К. не взаимод. с конц. H2SO4, но в присут. (СН 3 СО)2 О превращ. в камфан-2-сульфокислоту (т. пл. 194 °С, с разл.); нагревание с конц. H2SO4 при 105-110 °С приводит к карвенону (3-n-ментен-2-он) и 3',4'-диметилацетoфенону. Под действием HNO3 К. окисляется в камфорную к-ту (ф-ла II), к-рая далее м. б. окислена до камфановой (III), камфароновой (IV) и, наконец, триметилянтарной [НООСС(СН 3)2 СН(СООН)СН 3] к-т.
281_301-31.jpg
К. содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея, а также в т. наз. осмольном скипидаре, получаемом экстракцией смолистой древесины. ( + )-К. выделяют из камфорного лавра; ( Ч )-К. получают из хвойного масла сибирской пихты, содержащего до 40% борнеола и борнилацетата, 20% камфена и 10-30% a-пинена. При этом смесь борнеола и борнилацетата выделяют из масла ректификацией, борнилацетат омыляют до борнеола, к-рый затем дегидрируют в К. В пром-сти (b)-К. синтезируют из скипидара или его основного компонента a-пинена (ф-ла V) по схеме:
281_301-32.jpg
a-Пинен на кислотном кат. (чаще всего ТiO2) изомеризуют в камфен (VI), к-рый очищают от побочных продуктов (лимонена, терпинолена, фенхенов) и обработкой уксусной или муравьиной к-той переводят в изоборнилацетат (VII) или изоборнилформиат. Последние при омылении р-ром NaOH превращают в изоборнеол (VIII), к-рый затем дегидрируют в К. Т-ра кристаллизации техн. К. не ниже 164°С, содержание осн. в-ва / 87%, этерифицирующих в-в [ 3%, воды [ 2%. В пром-сти К. - пластификатор при получении целлулоида и пленок на его основе, флегматизатор бездымных порохов, репеллент (против моли и комаров), исходный продукт в синтезе бромкамфоры. Очищенные прир. (+)-К. и синтетич. (-)- или (b)-К. с содержанием осн. в-ва 97% и т-рой кристаллизации 174°С усиливают сердечную деятельность, возбуждают центр. нервную систему, стимулируют дыхание и кровообращение. К. - кардиотонич. и аналептич. ср-во, компонент камфорного спирта и др. местных раздражающих и антисептич. препаратов; применяется в виде масляного р-ра. В медицине используется также 3-бромкамфора. Для К. т. всп. 50 °С, ниж. КПВ 10,1 г/м 3. Осн. производители К. кроме СССР - ФРГ, Великобритания, Китай, Индия, Япония. Мировое произ-во ок. 9 тыс. т/год (1980). Лит.: Чугаев Л. А., Избранные труды, т. 2, М., 1955; Саратиков А. С., Камфора. (Фармакология и клиническое применение), Томск, 1966; Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "КАМФОРА" в других словарях:

  • КАМФОРА — ( Camphora ). Синоним: Camphor. С медицинской целью применяют правовращающую натуральную камфору, добываемую из камфорного дерева Cinnamomum camphora (L.) Nees et Eberm., либо синтетическую левовращающую, получаемую из пихтового масла,либо… …   Словарь медицинских препаратов

  • КАМФОРА — КАМФОРА, Camphora (Ф VII), кетон би циклического терпена, имеющий следующую структурную формулу: с сн» н,с н2с сн, сн Белое кристаллическое вещество, зернисто волокнистого. излома, характерного запаха. Плавится при 175°, кипит при… …   Большая медицинская энциклопедия

  • КАМФОРА — (ново лат, camphora, от евр. copher смола). Особый род белой, летучей смолы, обладающ. особ. характерным запахом; употребляется в медиц. как возбуждающее кровообращение средство; наружно как слегка раздражающее перевязочное средство. Словарь… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • камфора —      Камфора (кача карпур). Чистая пищевая камфора представляет собой кристаллы, внешне похожие на крупные кристаллы соли. Ее получают перегонкой ароматических листьев и древесины дерева Cinnamomum camphora, произрастающего в Индии и Китае. В… …   Кулинарный словарь

  • КАМФОРА — Camphora. Применяют правовращающую натуральную камфору, получаемую из камфорного дерева, или синтетическую левовращающую, добываемую из пихтового масла, или камфору рацемическую. Свойства. Представляет собой белые кристаллические куски или бесцв …   Отечественные ветеринарные препараты

  • КАМФОРА — (камфара) бесцветные кристаллы с характерным запахом, tпл 178 178,5 .С. Входит в состав многих эфирных масел (напр., камфорного). Камфора пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы (в производстве целлулоида и кинопленки); лекарственное вещество… …   Большой Энциклопедический словарь

  • КАМФОРА — КАМФОРА, канфора жен. твердое, но летучее, горючее и сильно пахучее, белое вещество, добываемое из камфорного или камфарного дерева или камфарника, Laurus camphora. Камфарная трава, растение Camporosma monspeliaca. Толковый словарь Даля. В.И.… …   Толковый словарь Даля

  • камфора — пинол, терпен, камфара Словарь русских синонимов. камфора сущ., кол во синонимов: 7 • абсинтол (1) • к …   Словарь синонимов

  • камфора — Вероятно, через ит. саnfоrа, ст. ит. саfurа, из араб. kāfūr или пракритск. kaṃpura от др. инд. karpūras; см. Бернекер 1, 468; Литтман 87; М. Любке 379; Пагель, Zschr. Ind. Ir. 1, 247; Шрадер–Неринr 1, 557. Вопреки Миклошичу (см. Мi. ТЕl. 2, 105) …   Этимологический словарь русского языка Макса Фасмера

  • КАМФОРА — и камфара, камфары, жен. (греч. kamphora). Прозрачное с сильным специфическим запахом вещество, добываемое из японского лавра и применяемое в медицине и технике. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • КАМФОРА — КАМФАРА, Шы и КАМФОРА, ы, ж. Кристаллическое, сильно пахнущее вещество, употр. в технике и медицине. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.