КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ


КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ

метод синтеза a-аминофосфорильных соед., заключающийся в одновременном или последовательном действии на NH3, первичные или вторичные амины альдегидов или кетонов и гидрофосфорильных соединений. При использовании тиогидрофосфорильных соед. образуются a-аминотиофосфорильные в-ва. Примеры К.-Ф. р. - взаимод. диэтилфосфита с ацетоном и NH3, тетраметилдиамида фосфористой к-ты с тетраметиламиналем бензальдегида [получают из (CH3)2NH и бензальдегида]:
261_280-43.jpg
В К.-Ф. р. могут быть использованы и полифункциональные соед., напр., циклич. полиамины:
261_280-44.jpg
Обычно К.-Ф. р. проводят при 80-120 °С в среде полярного р-рителя. Побочные процессы - образование a-гидроксифосфорилъных соед. и солей в результате алкилирования аминогрупп фосфоэфирными группами соед., образующихся на первой стадии р-ции. В ряде случаев основная р-ция осложняется дезаминированием и др. процессами. Важная разновидность К.-Ф. р. - взаимод. фосфористой или фосфорноватистой к-т с аминоарилирующими или аминоалкилирующими агентами, напр.:
261_280-45.jpg
К.-Ф. р. используют для получения экстрагентов тяжелых металлов, комплексонов, лек. ср-в, ионообменных смол и др. Р-ция открыта в 1952 М. И. Кабачником и независимо от него несколько позднее Э. Филдсом. Лит.: Кабачник М. И.[и др.], "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 9, с. 1554-74; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983, с. 55-59. Э. Е. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ — замещение атома в молекуле орг. соед. на остаток фосфорной или к. л. другой фосфорсодержащей к ты либо их производного (кислого эфира и др.), напр.: В широком смысле Ф. наз. замещение любого атома или группы атомов на остаток фосфорсодержащей к… …   Химическая энциклопедия

  • Гидрофосфорильные соединения — (в западной литературе именуемые Н фосфонатами)  класс фосфорорганических соединений, содержащие фосфорильную группу (P=O), связанную с атомом водорода. Представляют собой эфиры кислот трёхвалентного фосфора: гипофосфиты, фосфиты, фосфониты …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.