ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ


ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ
(иммониевые соли), содержат в катионе группировку 201_220-76.jpg Различают метилениминиевые 201_220-77.jpg , хлориминиевые 201_220-78.jpg и дихлорметилениминиевые (фосгениминиевые) 201_220-79.jpg соли. И. с. легко гидролизуются. Под действием оснований депротонируются в зависимости от строения по схемам:
201_220-80.jpg
Присоединяют спирты, алкоголяты, амины, образуя a-алкоксиамины, аминали или соответствующие четвертичные аммониевые соли; с реактивами Гриньяра, алкил- и ариллитиевыми реагентами, соед. с активной метиленовой группой образуют продукты аминоалкилирования:
201_220-81.jpg
При взаимод. с диазоалканами дают соли азиридиния, а с 1,3-диенами - соли тетрагидропиридиния, напр..
201_220-82.jpg
Для хлориминиевых и фосгениминиевых солей наиб. характерно замещение атомов галогена, напр.
201_220-83.jpg
201_220-84.jpg
Получают И. с. протонированием или алкилированием иминов, взаимод. карбонильных соед. с солями вторичных аминов, расщеплением аминалей, аминоацеталей и аминоацилалей, дегидрированием аминов, напр.:
201_220-85.jpg
Хлориминиевые соли получают действием РОСl3, СОСl2, (СОСl)2 на амиды, фосгениминиевые - хлорированием производных тиокарбаминовых к-т. И. с.- интермедиаты в разл. превращениях, напр., в р-циях Вильсмайера, Гаттермана, Манниха, Уги, Хёша; широко используются в синтезе аминосоединений, четвертичных аммониевых солей, альдегидов, кетонов, гетероциклов, стероидов. Во мн. случаях проведение р-ций с выделением И. с. улучшает выходы конечных продуктов. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727; Iminium salts in organic chemistry, ed. by H. Bohme, H. G. Viehe, pt. 1, N. Y., 1976, p. 631. М. Г. Инджикян.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ" в других словарях:

  • ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ — (азометиновые соединения, основания Шиффа), соед. общей ф лы RR C = NR , где R, R = Н, Alk, Аг; R = Alk, Аr. Соед., у к рых R = Аr, наз. также анилами. Маслообразные или кристаллич. в ва; не раств. в воде, раств. в орг. р рителях. Простейшие Ш. о …   Химическая энциклопедия

  • Ониевые соединения — катионы общей формулы Rn+1En+, где E атом элемента Va VIIa подгрупп, а n низшая степень окисления элемента и их соли (ониевые соли) К ониевым соединениям относятся три основных типа соединений[1]: катионы общей формулы Hn+1En+ образующиеся в… …   Википедия

  • АММОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат положительно заряженный атом N, связанный ковалентно с орг. остатками и (или) водородом и ионной связью с анионом. Простейшие неорг. А. с. гидроксид и соли аммония (см., напр., Аммония нитрат, Аммония сульфат). Орг. А. с. в зависимости… …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Манниха — метод аминометилирования енолизующихся карбонильных соединений с образованием β аминокарбонильных соединений оснований Манниха. Реакция открыта в 1912 г. Карлом Маннихом при действии формальдегида и вторичных аминов на кетоны (первоначально… …   Википедия

  • Имины — Структура иминов. Иминогруппа выделена синим. Имины  органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2  H, Alk, Ar и R3 …   Википедия

  • АЛЬДИМИНЫ И КЕТИМИНЫ — производные альдегидов и кетонов, в к рых атом кислорода карбонильной группы замещен иминогруппой =NH. Общая ф ла альдиминов RCH=NH, кетиминов RR C=NH. Назв. А. и к. производят от назв. двухвалентного радикала RR C= прибавлением слова амин или от …   Химическая энциклопедия

  • ИМИНОЭФИРЫ — (имидаты), соед. общей ф лы RC(=NR )OR:, где R и R H, Alk, Ar; R: Alk, Аr; эфиры имидовых к т (имидокислот) RC(=NR )OH неустойчивых изомеров первичных или вторичных амидов карбоновых к т. Известны также И., в к рых фрагмент ЧОЧC=NЧ входит в цикл… …   Химическая энциклопедия

  • МАННИХА РЕАКЦИЯ — аминометилирование соед. с подвижным атомом водорода под действием формальдегида и в осн. вторичных аминов с образованием т. наз. оснований Манниха: Первичные амины и аммиак реагируют аналогично, однако образующиеся продукты способны к дальнейшим …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.