ИМИДАЗОЛИНЫ


ИМИДАЗОЛИНЫ
(дигидроимидазолы), мол. м. 70,04. Различают 2-, 3- и 4-И. (ф-лы соотв. I-III).
201_220-53.jpg
Наиб. изучены 2-И. Они представляют собой циклич. амидины и являются сильными основаниями. Для незамещенного 2-И. положения 4 и 5 равноценны, как и в имидазоле. Кольцо 2-И. малоустойчиво и легко расщепляется при бензоилировании или обработке бензолсульфохлоридом в присут. щелочей с образованием ацильных или бензолсульфамидных производных 1,2-диамидоэтана, напр.:
201_220-54.jpg
Дегидрирование 2-И. при 350-400 °С на Ni-катализаторе приводит к имидазолу. Из производных И. наиб. важны 2- и 4-имидазолиноны (кетодигидроимидазолы, IV-VI), а также имидазолидиноны (кетотетрагидроимидазолы) и их тиопроизводные VII и VIII.
201_220-55.jpg
201_220-56.jpg
Имидазолиноны обладают слабыми основными и кислыми (при R = Н) св-вами. Для них характерна таутомерия, напр.:
201_220-57.jpg
Для соед. IV и V образование таутомерией формы наблюдается лишь при наличии в кольце сильного электроно-акцепторного заместителя. В разб. к-тах 2-имидазолиноны легко димеризуются. В ряду 3-И. известны гл. обр. N-гидроксиды и стабильные китроксильные радикалы. Незамещенный 2-И. получают циклизацией N,N'-диформилэтилендиамина при 400-600 °С в присут. силикагеля. Замещенные 2-И. синтезируют взаимод. карбоновых к-т с 1,2-этилендиамином (в присут. НСl или n-толуолсульфокислоты) или 2-имидазолидиноном (N,N'-этиленмочевиной):
201_220-58.jpg
4-Имидазолин-2-оны получают по р-циям:
201_220-59.jpg
2-Имидазолин-4-оны синтезируют из иминоэфиров, напр.:
201_220-60.jpg
2-Имидазолидиноны образуются при взаимод. N,N'-дизамещенных этилендиаминов с фосгеном или N-монозамещенных этилендиаминов с цианатом калия; 2-имидазолидинтионы - при взаимод. этилендиаминов с CS2. Производные И. лек. препараты (напр., галазолин, нафтизин, фентоламин и др.), фунгициды, ускорители вулканизации, катионные ПАВ для масло- и грязеотталкивающей обработки тканей и волокон. Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 149-63; Володарский Л. Б., "Химия гетероциклических соединений", 1973, № 10, с. 1299-1310; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 5, N. Y.-L, 1984, p.345. A. Д. Гарновский.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИМИДАЗОЛИНЫ" в других словарях:

  • ДИАМИНЫ — содержат в молекуле две аминогруппы. Наиб. значение имеют алифатич. a, w Д. (С 2 С 12), моно и бициклич. ароматич. и алициклич. первичные Д., а также ряд вторичных и третичных Д. В природе наиб. известны пента и тетраметилендиамины Н 2N(СН 2)nNН… …   Химическая энциклопедия

  • Тизанидин — Химическое соединение …   Википедия

  • Нафазолин — Нафазолин …   Википедия

  • Биотин — Общие …   Википедия

  • Оксиметазолин — Статья инструкция. Текст данной статьи практически полностью повторяет инструкцию по применению лекарственного средства, предоставляемую его производителем. Это нарушает правило о недопустимости инструкций в энциклопедических статьях. Кроме того …   Википедия

  • Аллантоин — Аллантоин …   Википедия

  • Моксонидин — Химическое соединение …   Википедия

  • Нитроксильные радикалы имидазолинового ряда — химические высокореакционные соединения производные имидазола. Разработаны методы синтеза и технологии производства стабильных нитроксильных радикалов имидазолинового ряда и их предшественников, которые применяются в качестве спиновых меток,… …   Википедия

  • 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин — DBDMH Общие Систематическое наименование 1 …   Википедия

  • 1-бром-3-хлор-5,5-диметилгидантоин — BCDMH Общие Систематическое наименование …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.