ИМИД-АМИДНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА


ИМИД-АМИДНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА
превращ. бис- аминоациламинов в смесь изомерных амидов дипептидов, а также имидофосфатов в соответствующие амиды. Перегруппировка бис -аминоациламинов протекает обычно в слабокислых средах, напр.:
201_220-61.jpg
На соотношении продуктов р-ции сильно сказываются стерич. факторы, напр., N-глицил-N-аланиламин превращается в смесь, содержащую 54% глицилаланинамида и 45% аланилглицинамида, N-глицил-N-валиламин - в смесь 94% глицилвалинамида и 6% валилглицинамида. Перегруппировка используется в синтезе циклопептидов, напр., при превращ. циклодипептидов b-аланина (ф-ла I) в циклотетрапептид:
201_220-62.jpg
О перегруппировке имидофосфатов см. Имидофосфаты. Лит.:Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd. 15, Tl. 1-2, Stuttg., 1974. Д. В. Давыдов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.