4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ

4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ

[4,4'-диизоцианатодифенилметан, метилен- бис-(4-фенилизоцианат), МДИ, ДМИ]
081_100-42.jpg
мол. м. 250,26; бесцв. кристаллы; т. пл. 40 °С, т. замерзания 38 °С, т. кип. 190°С/5 мм рт. ст., 208°С/7,6 мм рт. ст.; d450 1,1823; nD50 1,5906; h2,969 мПа. с (50 °С); g0,0465 Н/м (50 °C); давление пара 107-130 Па при 160 °С; DH0 пл 102 кДж/кг, DH0 исп 306 кДж/кг (200 °С); C0 р 1,51 кДж/(кг. К); раств. в большинстве орг. р-рителей; реагирует с водой и спиртами. Обладает всеми хим. св-вами изоцианатов. Все пром. способы получения Д. включают: а) синтез 4,4'-диаминодифенилметана:
081_100-43.jpg
б) фосгенирование 4,4'-диаминодифенилметана:
081_100-44.jpg
Р-цию (1) ведут при молярном соотношении анилин : СН 2 О, равном (1,5-6) : 1, и анилин : НСl, равном 1 : 1. При большом избытке анилина в р-ции (1) получают 4,4'-диаминодифенилметан (в к-ром м. б. примеси 2,4'- и 2,2'-изомеров); с уменьшением молярного соотношения анилин : СН 2 О образуется также смесь продуктов дальнейшей конденсации -т. наз. полиметиленполифениламин (ф-ла I, где п =0-2; СН 2 -группы связывают бензольные кольца в положениях 4 и 2).
081_100-45.jpg
Фосгенирование проводят обычно в среде хлорбензола, в одном реакторе под давлением или чаще всего в каскаде реакторов без давления, в к-рых при 0-30°С ведут сначала "холодное" (р-ция 2), а затем при 70-125°С "горячее" фосгенирование (р-ция 3). Образующийся НС1 поглощают водой (и получают 30-36%-ную соляную к-ту) или используют для гидрохлорирования. Из 4,4'-диаминодифенилметана получают Д., из полиметиленполифениламина -полиметиленполифенилизоцианат (полиизоцианат), представляющий собой смесь изоцианатов (маслянистая темно-коричневая жидкость, содержащая обычно 50-55% Д.). Часто получают два товарных продукта: из смеси после фосгенирования отгоняют в вакууме часть Д., оставляя в кубовом остатке полиизоцианат нужного состава. Из наиб. чистого Д. (> 98%) получают эластичное полиуретановое волокно, из 90-95%-ного Д. - литьевые уретановые эластомеры, волокна, полужесткие пенополиуретаны, его применяют также для обработки тканей и кож. Полиизоцианат (производится в кол-ве 80% от общего объема произ-ва его и Д.) используется гл. обр. для произ-ва жестких пенополиуретанов, клеев, служит связующим при получении древесностружечных плит. Д. нередко модифицируют, чаще всего нагреванием с фосфорорг. катализаторами; при этом часть продукта превращается в карбодиимид (OCNC6H4CH2C6H4N=)2 С, что препятствует кристаллизации Д. Мировое произ-во Д. составляет 454 тыс. т/год (1978). Т. всп. 202 °С, т. воспл. 500 °С. ЛД 50 2,2 г/кг (крысы, перорально); ориентировочный безопасный уровень воздействия паров 1 мг/м 3. Лит.:Ranney M. W., Isocyanates manufacture, Park Ridge, 1972, p. 50-69; Allport D. C, "Caoutchoucs et plastiques", 1980, № 602, p. 75-82. Г. С. Швиндлерман.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ" в других словарях:

  • ИЗОЦИАНАТЫ — соед. общей ф лы RN=C=O. Различают алкил , арил , гетерилизоцианаты (R соотв. Alk, Аr, остаток гетероароматич. соед.), ацилизоцианаты RC(O)N=C=О, сульфонилизоцианаты RSO2N=C=O и элементоорг. И., содержащие атомы Si, Ge, So или Р, напр.… …   Химическая энциклопедия

  • ПОЛИУРЕТАНОВЫЕ ВОЛОКНА — (спандекс, эластон, клирспан, глоспан, эспа, фуджибо, кингспан, лубелл, моби лон, опелон, ройка, дорластан, лайнел, викспан, спандэвен, ацелан), высокоэластичные синтетич. нити, получаемые из сегментир. полиуретанов (преим. полиуретанмочевин).… …   Химическая энциклопедия

  • Изоцианаты — Изоцианаты  органические соединения, содержащие функциональную группу N=C=O[1]. Содержание 1 Свойства 2 Синтез 3 Применение …   Википедия

  • Эластомерная нить — Волокно «Спандекс» Эластомерная полиуретановая нить  это синтетическая нить, получаемая на основе полиуретановых каучуков[1]. Содержание …   Википедия

  • Полиуретаны — Полиуретаны  гетероцепные полимеры, макромолекула которых содержит незамещённую и/или замещённую уретановую группу N(R) C(O)O , где R = Н, алкилы, арил или ацил. В макромолекулах полиуретанов также могут содержаться простые и сложноэфирные… …   Википедия

  • Полимочевины — (поликарбамиды) синтетические полимеры, содержащие в главной цепи фрагменты мочевины NH CO NH и получаемые переамидированием мочевины алифатическими диаминами либо сополимеризацией диизоцианатов с олигомерными ди или полиаминами (поэтому термин… …   Википедия

  • Полиуретановые волокна — Волокно «Спандекс» Полиуретановые волокна или эластомерная полиуретановая нить  это синтетическая нить, получаемая на основе полиуретановых каучуков[1] …   Википедия

  • Метилендифенилдиизоцианат — Стиль этой статьи неэнциклопедичен или нарушает нормы русского языка. Статью следует исправить согласно стилистическим правилам Википедии …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»