N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД

N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД

(диметиламид уксусной к-ты) CH3CON(CH3)2, мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. -20°С, т. кип. 165,5 °С; d425 0,9366; nD251,4356; h 0,92 мПа. с; g 32,43 мН/м (30 °С); t крит385o С, р крит 4,02 МПа; DH0 исп 43,1 кДж/моль, DH0 обр - 229,20 кДж/моль; C0p175,11 Дж/(моль.°С) (для пара 117,61); S0298 356,8 Дж/(моль.°С); e 37,8; m 1,64.10-29 Кл. м. Смешивается с водой, ароматич. углеводородами и др. орг. р-рителями. Хорошо растворяет ненасыщенные алифатич. углеводороды и многие неорг. соед., ограниченно - парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной к-той (21,1% по массе к-ты; т. кип. 170,8°С). По хим. св-вам Д. - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, р К а0,19 (вода, 20 °С). Основность возрастает в р-ре уксусного ангидрида, в к-ром Д. количественно титруется 0,1 н. р-ром НСIO4 в ледяной уксусной к-те. Д. гидролизуется в присут. к-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования:
041_060-121.jpg
В пром-сти Д. получают конденсацией уксусной к-ты с диметиламином. Пpи проведении р-ции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, к-рый затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присут. дегидратирующих кат. (Аl2 О 3 и др.) при 260-300 °С и давлении, близком к атмосферному; DH 19,2 кДж/моль; энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной к-ты в Д. за проход 95-99%. Д. получают также аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных т-ре и давлении; кат. - СН 3 ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной к-той, карбонилированием триметиламина или конденсацией его с уксусной к-той, взаимод. метанола с ацетонитрилом. Д.- апротонный р-ритель, применяемый в произ-ве синтетич. волокон, пленок, полипиромеллитимидов, поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки ацетата гидрокортизона, ароматич. ди- и поликарбоновых к-т, как реакц. среду, обладающую каталитич. св-вами, при галогенировании, циклизации и др. Т. всп. 77 °С, т. самовоспл. 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД 50 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м 3. Лит.: Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-98; Якушкин М. И., Котов В. И., Смаева Т. П., "Хим. пром-сть", 1980, №2, с. (69)5-(71)7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 167-71. М. И. Якушкин.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД" в других словарях:

  • Диметилацетамид — Общие Систематическое наименование N, N диметилацетамид …   Википедия

  • N,N-Диметилацетамид — …   Википедия

  • АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ — [от ам(миак)], ацилпроизводные аммиака или аминов, соед. общей ф лы RC(O)NR R . Незамещенные у атома N амиды (А.) RCONH2 наз. первичными; моно и дизамещенные А. RCONHR и RCONR R (R и R opr. остаток) соотв. вторичными и третичными. Соед.,… …   Химическая энциклопедия

  • МЕТИЛАМИНЫ — моно , ди и триметиламины общей ф лы (CH3)xNH3 x, где соотв. x = 1,2 и 3. Бесцв. газы (см. табл.) с резким аммиачным запахом; при большом разведении три метиламин имеет селедочный запах. Хорошо раств. в воде, этаноле и др. орг. р рителях.… …   Химическая энциклопедия

  • ПОЛИИМИДЫ — полимеры, содержащие в основной или боковой цепи макромолекулы имидные циклы (ф ла I), как правило, конденсированные с бензольными ядрами или др. циклами. Различают П. с 5 , 6 и 7 членными имидными циклами. Наиб. практич. применение получили… …   Химическая энциклопедия

  • ЭЛЕКТРОЛИТЫ НЕВОДНЫЕ — р ры электролитов, в к рых р рителями являются однокомпонентные жидкости, исключая воду, или многокомпонентные жидкие смеси, как безводные, так и водосодержащие. Отд. группу Э. н. составляют солевые расплавы (см. Электрохимия расплавов). Выбор р… …   Химическая энциклопедия

  • Гидрокортизон-Рихтер — Действующее вещество ›› Гидрокортизон* + Лидокаин* (Hydrocortisone* + Lidocaine*) Латинское название Hydrocortison Richter АТХ: ›› H02AB09 Гидрокортизон Фармакологическая группа: Глюкокортикоиды в комбинациях Состав и форма выпуска Cуспензия для… …   Словарь медицинских препаратов

  • Нимулид — Действующее вещество ›› Нимесулид* (Nimesulide*) Латинское название Nimulid АТХ: ›› M01AX17 Нимесулид Фармакологическая группа: Прочие ненаркотические анальгетики, включая нестероидные и другие противовоспалительные средства Нозологическая… …   Словарь медицинских препаратов

  • Сополькорт Н — Действующее вещество ›› Гидрокортизон* (Hydrocortisone*) Латинское название Sopolcort H АТХ: ›› H02AB09 Гидрокортизон Фармакологическая группа: Глюкокортикоиды Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E27.4 Другая и неуточненная недостаточность… …   Словарь медицинских препаратов

  • Амиды — Амиды  производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильных г …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»