1,8-бис -(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН


1,8-бис -(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН

, мол. м. 214,31; бесцв. кристаллы, темнеющие на воздухе; т. пл. 47-48°С (из водного спирта); хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо -в воде. Решетка орторомбич. (а= 1,2855 нм, b= 1,0110 нм, с =0,9664 нм; пространств. группа Р212121; z= 4).
041_060-119.jpg
Из-за сильного отталкивания диметиламиногрупп плоскостной характер нафталинового кольца в молекуле Д. сильно нарушен; расстояния между атомами углерода в положениях 1 и 8, 4 и 5 составляют соотв. 0,2562 нм и 0,2443 нм. Д. - сильный донор электронов, о чем свидетельствуют пониж. потенциалы ионизации: при отрыве по одному п- и p-электрону они составляют соотв. 7,05 и 7,47 эВ. Потенциалы электрохим. окисления (в CH3CN; 20 °С, относительно насыщенного каломельного электрода) также низки: E1 = 0,36, Е 2= 1,02 В (две одноэлектронные волны). Для Д. характерны: очень высокая основность [рК a 12,34 (вода; 20 °С), 18,18 (CH3CN; 20°С], обусловленная большим энергетич. выигрышем при превращении Д. в катион I, в к-ром отсутствует отталкивание диметиламиногрупп и реализуется прочная водородная связь; низкая нуклеофильность, связанная с малым расстоянием между диметиламиногруппами, в результате чего Д. реагирует только с протоном. Именно благодаря этому св-ву Д. применяют в орг. синтезе. Его используют в тех случаях, когда от к.-л. молекулы надо отщепить протон, не затронув при этом др. высокоэлектрофильные и неустойчивые по отношению к основаниям группировки. Высокая термодинамич. стабильность катиона I сочетается с весьма низкими скоростями присоединения протона к Д. и депротонирования катиона I под действием щелочей. Это напоминает св-во обычной губки медленно впитывать воду и с трудом отдавать ее. Поэтому Д. называют "протонная губка".
041_060-120.jpg
Известно много аналогов Д. Так, соединения II (R = СН 3 или С 2 Н 5) - самые сильные из всех известных нейтральных орг. оснований (р К а16,1 и 16,3 соотв., вода, 20 °С). Однако удерживание протона в катионах этих соед. очень велико, что затрудняет их практич. использование. Д. получают метилированием 1,8-диаминонафталина (лучше всего СН 3l в системе КОН - ДМСО) или восстановлением иодида 1,3,3-триметил-2,3-дигидроперимидиния действием LiAlH4. Хранят Д. в темной стеклянной таре в атмосфере инертного газа или в виде соли с НСlО 4. Лит.: Курасов Л. А., Пожарский А. Ф., Кузьменко В. В., "Ж. орган. химии", 1981, т. 17, в. 9, с. 1944-47; Alder R. W. [а. о.], "Chem. Commun.", 1968, № 13, p. 723-24; Alder R. W. [a.o.], "J. Chem. Soc. Perkin Trans.", 1, 1981, № 11, p. 2840 47. А. Ф. Пожарский.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "1,8-бис -(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН" в других словарях:

  • НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА — мол. м. 304,21; бесцв. кристаллы, при высушивании при т ре выше 100°С превращ. в смесь моно и диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т. пл. тетраметилового эфира 195 196°С. Хорошо раств. в ацетоне, р рах щелочей и конц. H2SO4… …   Химическая энциклопедия

  • АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — (диазиновые красители), производные 1,4 диазина (пиразина), конденсированного в положениях 2, 3 и 5, 6 с кольцами бензола (феназин; ф ла I), нафталина или др. ароматич. углеводорода. У большинства А. к. один из атомов N гетероцикла соединен с… …   Химическая энциклопедия

  • ДИАМИНЫ — содержат в молекуле две аминогруппы. Наиб. значение имеют алифатич. a, w Д. (С 2 С 12), моно и бициклич. ароматич. и алициклич. первичные Д., а также ряд вторичных и третичных Д. В природе наиб. известны пента и тетраметилендиамины Н 2N(СН 2)nNН… …   Химическая энциклопедия

  • Конго красный — 14. Конго красный Дифенил бис (азоамино нафталин 4 сульфокислоты) динатриевая соль C32H22O6N6S2Na2 Источник: ГОСТ 4919.1 77: Реактивы и особо чистые вещества. Методы приготовления растворов индикаторов …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

  • ГОСТ 4919.1-77: Реактивы и особо чистые вещества. Методы приготовления растворов индикаторов — Терминология ГОСТ 4919.1 77: Реактивы и особо чистые вещества. Методы приготовления растворов индикаторов оригинал документа: 26. 1 Нафтолфталеин (альфа нафтолфталеин) С28Н18O4 Определения термина из разных документов: Нафтолфталеин 10. 2,4… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

  • НАФТОХИНОНЫ — хиноны нафталинового ряда. Среди монохинонов в своб. виде существуют 1,2 (a ), 1,4 (b ) и 2,6 ( амфи )Н. (ф лы I III соотв.); незамещенный 1,5 Н. нестабилен, известен в виде 3,7 бис ( трет бутил) 1,5 нафтохинона (ф ла IV); 1,7 Н. существует в… …   Химическая энциклопедия

  • РЕПЕЛЛЕНТЫ — (от лат. repellens, род. падеж repellentis отталкивающий, отвращающий), хим. ср ва, отпугивающие вредных животных. Действуют, как правило, либо маскируя привлекающие запахи, либо раздражая органы обоняния, осязания и дыхания; Р. могут также… …   Химическая энциклопедия

  • АЗОСОЕДИНЕНИЯ — содержат азогруппу Ч N=NЧ, связанную с атомами С двух одинаковых или разных орг. остатков. Общая ф ла RN=NR . Названия А., у к рых R=R , образуют, ставя частицу азо перед названием соединения, остатки к рого входят в молекулу А., напр. азометан… …   Химическая энциклопедия

  • ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ КУБОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — красители, представляющие собой карбо и гетероароматич. многоядерные конденсир. соед., содержащие не менее двух оксогрупп, соединенных между собой системой сопряженных связей. При восстановлении групп С=О превращ. в гидроксипроизводные… …   Химическая энциклопедия

  • Дзержинск (Украина) — город Дзержинск укр. Дзержинськ Флаг Статус: город областного значения Страна …   Википедия

  • Дзержинск (Донецкая область) — Необходимо перенести в эту статью содержимое статьи Почетный гражданин Дзержинска и поставить оттуда перенаправление. Вы можете помочь проекту, объединив статьи (cм. инструкцию по объединению). В случае необходимости обсуждения целесообразности… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.