ДИКЕТЕН


ДИКЕТЕН
(4-метилен-2-оксетанон, b-метилен-b-пропиолактон; ф-ла I), мол. м. 84,07; т. пл. -8°С, т. кип. 127,4°С; d4201,0943; nD20 1,4378; m 10,66-10-30 Кл. м (25°С, бензол). Не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях, обладает острым запахом. Чрезвычайно активное соединение.
041_060-104.jpg
Устойчив только ниже 0°С в присут. антиоксидантов. При более высоких температурах полимеризуется; реакция ускоряется веществами как основного (напр., пиридин), так и кислотного (напр., АlВr3) характера. Основной продукт самопроизвольной полимеризации Д. - дегидрацетовая кислота (ф-ла II).
041_060-105.jpg
Обычно Д. реагирует с раскрытием цикла по ионному механизму, напр.:
041_060-106.jpg
Возможно радикальное присоединение по связи С=С, напр.:
041_060-107.jpg
При пиролизе Д. (400-500 °С) образуется кетен СН 2=С=О, димеризацией к-рого в ацетоне при 40-50°С получают сам Д. Применяют Д. для синтеза производных ацетоуксусной к-ты и гетероциклич. соединений. Д. - токсичен, раздражает слизистые оболочки и кожу. Порог раздражающего действия 0,002-0,003 мг/л. ПДК 0,5-1,0 мг/м 3. Лит.:The chemistry of kctcnes, allenes and related compounds, ed. by. S. Patai, N.Y., 1980. Е. Г. Тер-Габриэлян.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИКЕТЕН" в других словарях:

  • Дикетен — Общие Систематическое наименование …   Википедия

  • Кетен —         карбометилен, первый член ряда кетенов RR C=C=O; ненасыщенное, очень реакционно способное органическое соединение CH2=C=O К. газ, tkип 41°С, tпл 134,6°С. К. эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным атомом… …   Большая советская энциклопедия

  • Кетен (химич.) — Кетен, карбометилен, первый член ряда кетенов RR C=C=O; ненасыщенное, очень реакционно способное органическое соединение CH2=C=O К. газ, tkип 41°С, tпл 134,6°С. К. эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным атомом… …   Большая советская энциклопедия

  • Кетен — Общая формула кетенов …   Википедия

  • Карбометилен — Общая формула кетенов Кетен Кетен  это органическое соединение, имеющее строение согласно формуле H2C=C=O. Другое название  карбометилен. Родственные ему соединения с общей формулой R2C=C=O называются кетенами (например Me2C=C=O  диметилкетен) …   Википедия

  • Гетерокумулены — Гетероаллены  карбодиимиды, изоцианаты и кетены (три верхние структуры) и аллен (внизу). Гетерокумулены  кумулены, в которых один или более углеродных атомов, входящих в систему кумулированных двойных связей, замещен на гетероатом. В… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.