ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам; многие Д. к. имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.). Д. к.- кристаллич. в-ва. Т-ры плавления алифатич. Д. к. с четным числом атомов С значительно выше, а р-римость в воде меньше, чем соответствующие показатели соседних нечетных гомологов (см. табл.). Первая константа диссоциации Д. к. выше, чем соответствующих монокарбоновых к-т, что особенно заметно у низших гомологов.
041_060-102.jpg
Различие в значениях первой и второй констант диссоциации Д. к. объясняется ингибированием диссоциации второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей. Д. к. проявляют все св-ва карбоновых к-т, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимод. двух карбоксильных групп вызывает ряд р-ций, характерных только для Д. к. При нагр. низшие алифатич. Д. к. (щавелевая, малоновая) легко декарбоксилируются; к-ты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие Д. к. - полимерные ангидриды. Образование циклич. продуктов характерно и для производных Д. к., напр., эфиров, дающих эфиры циклич. b-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины ( б):
041_060-103.jpg
Д. к. получают общими методами синтеза карбоновых к-т. Среди пром. методов наиб. значение имеет окисление циклич. соед., напр., получение глутаровой к-ты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана, пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина, и непредельных соед., напр., получение азелаиновой к-ты окислением олеиновой. Д. к. применяют как индивидуальные в-ва (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры Д. к. используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы; нек-рые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть Д. к. расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Д. к. и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. в-в, в текстильной и пищ. пром-сти. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др. Лит.: Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 77-136; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 614-28. Ю. Л. Москович.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ" в других словарях:

  • Дикарбоновые кислоты — Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты) – это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы –COOH. Общей формулой HOOC R–COOH, где R любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры …   Википедия

  • Насыщенные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… …   Википедия

  • Предельные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… …   Википедия

  • Двухосновные карбоновые кислоты — (или дикарбоновые кислоты)  это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы COOH, с общей формулой HOOC R COOH, где R  любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры …   Википедия

  • Карбоновые кислоты —         класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил)          Большинство К. к. имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная… …   Большая советская энциклопедия

  • Фталевые кислоты —         бензолдикарбоновые кислоты, C6H4(COOH)2, дикарбоновые кислоты ароматического ряда: орто (См. Мета , орто , пара ) (или просто фталевая), мета (См. Мета , орто , пара )(изофталевая) и пара (См. Мета , орто , пара )Ф. к. (терефталевая);… …   Большая советская энциклопедия

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • Фталевые кислоты — Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), существуют в виде трех изомерных форм орто , мета и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или неск. карбоксильных групп. В организмах обнаружены К. к. алифатического (жирные кислоты), ароматического (бензойная, коричная, салициловая), алициклического (камфорная, хаульмугровая, хинная,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ — цис и транс этилен 1,2 дикарбоновые к ты, ф лы I и II соотв., мол. м. 116,07; бесцв. кристаллы. Физ. св ва представлены в табл. На свету, при нагр. выше 200 °С или при действии хим. агентов малеиновая к та изомеризуется в фумаровую к ту; DH… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.