ДИАЦЕТИЛЕН


ДИАЦЕТИЛЕН
(1,3-бутандиин) 041_060-15.jpg , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD201,4386: 041_060-16.jpg 22,6 кДж/моль, 041_060-17.jpg - 472,8 кДж/моль; С p073,69 Дж/(моль. К); 041_060-18.jpg 250,2 ДжДмоль. К); раств. в орг. р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема Д.). По хим. св-вам Д. близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды 041_060-19.jpg и 041_060-20.jpg . Метиновые атомы Н в молекуле Д. могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича 041_060-21.jpg ; б) только один, как в р-ции Манниха:
041_060-22.jpg
При взаимод. с ацетоном Д. превращается в "дииндиол" 041_060-23.jpg - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям Д. происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - 041_060-24.jpg и 041_060-25.jpg, при р-ции с Н 2 О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. Д. - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
041_060-26.jpg
В высоких концентрациях Д. вызывает паралич дыхания. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИАЦЕТИЛЕН" в других словарях:

  • диацетилен — диацетилен …   Орфографический словарь-справочник

  • Диацетилен — Диацетилен …   Википедия

  • диацетилен — diacetilenas statusas T sritis chemija formulė (HC≡C)₂ atitikmenys: angl. diacetylene rus. диацетилен ryšiai: sinonimas – 1,3 butadiinas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Диацетилен — (хим.) C4H2 первый член углеводородов ряда CnH2n 6 получен Байером при действии раствора цианистого калия на медное производное Д., получающееся, в свою очередь, из диацетиленкарбоновой кислоты (см. Фумаровая кисл.). Это газ (вероятного строения… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ацетиленид — диацетилен …   Краткий словарь анаграмм

  • Диацетиленовые углеводороды — см. Углеводор. ацетиленовые и Диацетилен …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Углеводороды ацетиленовые — Под этим названием подразумевают непредельные У. формулы CnH2n 2, представителем которых являлся с давних пор ацетилен C2H2 (см. Ацетилен и Углеродистый кальций). В настоящее время У. формулы CnH2n 2 можно подразделить на следующие виды: а)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ДИАЦЕТИЛ — (2,3 бутандион, диметилглиоксаль) СН 3 СОСОСН 3, мол. м. 86,1; желто зеленая жидкость с запахом топленого масла; т. пл. 2,4 °С, т. кип. 88 89 °С; d4180,9808; nD201,3951; раств. в воде (25%) и орг. р рителях. Образует азеотропную смесь с… …   Химическая энциклопедия

  • Этилен — Этилен …   Википедия

  • Углеводороды — Углеводороды  органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Поскольку… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.