ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА


ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА
расширение или сужение алициклов на один атом углерода при дезаминировании первичных аминов азотистой к-той. Расширение изучено для 3-8-членных циклов, сужение - для 4- и 6-членных, напр.:
001_020-88.jpg
Механизм р-ции включает образование карбениевых ионов. Подобно Д. п. осуществляется р-ция HNO2 с нек-рыми 5-членными азот-, кислород- или серосодержащими гетероциклич. аминами, напр.:
001_020-89.jpg
Д. п. родственна Тиффено реакции, в к-рой под действием HNO2 происходит превращение 1-аминометилциклоалкан-1-олов с расширением цикла. Д. п. применяется гл. обр. в синтезе полициклич. соединений. Открыта перегруппировка Н. Я. Демьяновым в 1903. Лит.: Смит П. А., Боер Д. Р., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 11, М., 1965, с. 167-98. Н. В. Лукашов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА" в других словарях:

  • Демьянова перегруппировка —         изомеризация (расширение или сужение цикла на 1 атом углерода) карбоциклических и некоторых гетероциклических первичных аминов, происходящая при их дезаминировании (См. Дезаминирование). Примером расширения цикла может служить… …   Большая советская энциклопедия

  • Перегруппировка Демьянова — Перегруппировка Демьянова  изомеризация (расширение или сужение цикла на один атом углерода) карбоциклических и некоторых гетероциклических первичных аминов, происходящая при их дезаминировании. Примером расширения цикла может служить… …   Википедия

  • Реакция перегруппировки — (молекулярная перегруппировка)  химическая реакция, в результате которых происходит изменение …   Википедия

  • СЕКСТЕТНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ — (от лат. sextus шестой), изомеризации, протекающие с 1,2 миграцией атома Н, групп алкил, арил, ацил и др. к положительно заряженному или нейтральному атому С, N или О с шестью электронами, т. е. секстетом, на внеш. электронной оболочке. С. п.… …   Химическая энциклопедия

  • Перегруппировки молекулярные —         перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Например, циклобутен превращается при нагревании в более стабильный бутадиен:                  При взаимодействии олефинов, содержащих концевую… …   Большая советская энциклопедия

  • ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ — хим. р ции, в результате к рых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением. Все П. м. делятся …   Химическая энциклопедия

  • ЦИКЛИЗАЦИЯ — р ция внутри или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклич. молекул либо фрагментов карбо или гетероцикла Ц. с образованием гетероцикла наз. также гетероциклизацией, Ц. с замыканием нового цикла на уже существующем аннелированием. Разл.… …   Химическая энциклопедия

  • Дезаминирование —         отщепление (элиминирование) аминогруппы (NH2) из органических соединений. Д. сопровождается замещением аминогруппы какой либо др. группой (например, Н, ОН, OR, Hal) или образованием двойной связи. Д. производят, в частности, действием на… …   Большая советская энциклопедия

  • Демьянов Николай Яковлевич — [15(27).3.1861, Тверь, ныне Калинин, ‒ 19.3.1938, Москва], советский химик органик, академик АН СССР (1929; член корреспондент 1924). В 1886 окончил Московский университет; научную деятельность начал под руководством В. В. Марковникова. С 1887… …   Большая советская энциклопедия

  • Демьянов —         Николай Яковлевич [15(27).3.1861, Тверь, ныне Калинин, 19.3.1938, Москва], советский химик органик, академик АН СССР (1929; член корреспондент 1924). В 1886 окончил Московский университет; научную деятельность начал под руководством В. В …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.