Клайзена конденсация

Клайзена конденсация
        сложно эфирная конденсация, способ получения β-кето (или β-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример К. к. — получение ацетоуксусного эфира (См. Ацетоуксусный эфир) из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:
         CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 → CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.
         При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:
         HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 → C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.
         К. к. применяется также для получения др. β-карбонильных соединений.
         Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к β-кетонитрилам, например:
         CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN → CH3COCH (C6H,5) CN+C2H5OH.
         С кетонами образуются β-дикетоны (например, ацетилацетон):
         CH3COOC2H5 + СН3СОСНз → CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.
         К. к. широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.
        
         Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.
         Я. Ф. Комиссаров.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Клайзена конденсация" в других словарях:

  • КЛАЙЗЕНА КОНДЕНСАЦИЯ — (ацилирование по Клайзену, сложноэфирная конденсация), взаимод. сложных эфиров карбоновых к т в присут. основных катализаторов с соед., содержащими активную метиленовую группу, с образованием новой углерод углеродной связи: R и R opr. радикалы, R …   Химическая энциклопедия

  • КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ — конденсация ароматич. альдегидов с алифатич. (жирно ароматич.) альдегидами или кетонами в присут. водных р ров щелочей с образованием a,b ненасыщенных альдегидов или кетонов: Процесс проводят в тех же условиях, что и кротоновую конденсацию (К. Ш …   Химическая энциклопедия

  • Конденсация Клайзена — (Кляйзена)  химическая реакция присоединения фрагментации, в которой принимают участие карбонильная (сложные эфиры) и активированная метиленовая группы (сложные эфиры, альдегиды, кетоны, нитрилы). Реакция протекает в присутствии основных… …   Википедия

  • КРОТOНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ — взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присут. оснований или к т, сопровождающееся отщеплением воды и образованием a,b непредельного карбонильного соед., напр.: СН 3 СНО+СН 3 СНОDCH3CH(OH)CH2CHODСН 3 СН=СНСНО Первая… …   Химическая энциклопедия

  • АЦИЛОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ — образование гидроксикетонов (ацилоинов) восстановлением эфиров алифатич. моно или дикарбоновых к т, напр.: А. к. эфиров монокарбоновых к т осуществляется двумя путями: Сложный эфир нагревают с Na (мольное соотношение 1:2) в бескислородной… …   Химическая энциклопедия

  • Конденсации реакции —         исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций образования сложных соединений из двух или нескольких более простых. К. р., различающиеся как по природе реагентов, так и по существу химических превращений,… …   Большая советская энциклопедия

  • КОНДЕНСАЦИИ РЕАКЦИИ — исторически закрепившееся в орг. химии назв. большой группы р ций разл. характера. В более узком значении внутри и межмол. процессы образования новой связи СЧС в результате взаимод. двух или более молекул орг. соединений. К. р. можно разбить на… …   Химическая энциклопедия

  • Клайзен Людвиг — Клайзен (Claisen) Людвиг (14.1.1851, Кельн, ‒ 5.1.1930, Бад Годесберг). Немецкий химик органик. Профессор университетов в Киле (с 1897) и Берлине (с 1904). Осуществил ряд органических синтезов, в том числе синтез изатина. В 1887 исследовал… …   Большая советская энциклопедия

  • Клайзен — (Claisen)         Людвиг (14.1.1851, Кельн, 5.1.1930, Бад Годесберг). Немецкий химик органик. Профессор университетов в Киле (с 1897) и Берлине (с 1904). Осуществил ряд органических синтезов, в том числе синтез Изатина. В 1887 исследовал реакцию… …   Большая советская энциклопедия

  • Клайзен, Людвиг — Клайзен Людвиг Райнер Claisen Ludwig Rainer Дата рождения: 14 января 1851(1851 01 14) Место рождения …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»