Гофмана реакции

Гофмана реакции
        под этим названием известны три реакции, предложенные нем. химиком А. В. Гофманом. 1) Синтез первичных аминов действием брома и щёлочи на амиды карбоновых кислот. Образующиеся амины содержат на один атом углерода меньше, чем исходный амид:
         RCONH2 + Br2 + OH- → RNH2 + CO2 + H2O + Br -.
        В результате этой реакции могут быть получены алифатические, жирноароматические, ароматические и гетероциклические амины. Осуществление Г. р. в спиртовой среде приводит к образованию уретанов (См. Уретаны)
         (RNHOCOR).
         2) Синтез алифатических аминов действием алкилирующих реагентов (галогеналкилов, диалкилсульфатов и др.) на аммиак. В результате образуется (в виде солей) смесь первичного, вторичного и третичного амина и соль четвертичного аммониевого основания; например, при использовании CH3I получаются [CH3NH3]l; [(CH3)2NH2]I; [(CH3)3NH]I и [(CH3)4N]I соответственно.
         3) Термическое расщепление гидроокисей четвертичных аммониевых оснований с образованием третичного амина и олефина:
         Если атом азота в четвертичном основании связан с различными заместителями, образуется олефин, содержащий наименьшее число алкильных заместителей при двойной связи (правило Гофмана).
        Если атом азота в четвертичном основании связан с различными заместителями, образуется олефин, содержащий наименьшее число алкильных заместителей при двойной связи (правило Гофмана).
         Важнейшая область применения Г. р. — исследование структуры алкалоидов (См. Алкалоиды).
         Л. С. Герман.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Гофмана реакции" в других словарях:

  • ГОФМАНА РЕАКЦИИ — 1) Превращение амидов карбоновых к т в первичные амины с элиминированием СО 2, происходящее под действием гипогалогенитов щелочных металлов (перегруппировка Гофмана, расщепление амидов по Гофману): К водному щелочному р ру гипогалогенита… …   Химическая энциклопедия

  • ГОФМАНА БАЛЬЗАМ — ГОФМАНА БАЛЬЗАМ, КАПЛИ, ЭЛИКСИР. Г. бальзам, жизненный бальзам, Mixtura oleoso balsamica, Balsamum vitae Hoffmanni (Ф VII), впервые был предложен Ф. Гофманом (F. Hoffmann, 1660 1742) в Галле; состоит из эфирных масел цветов померанца,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ЭЛИМИНИРОВАНИЯ РЕАКЦИИ — (р ции отщепления), отщепление от молекулы орг. соед. частиц (атомов или атомных групп) без замены их другими. Различают и d Э. р. При элиминировании (отщепление частиц от одного атома) образуются валентно ненасыщ. соед. (напр., карбены, нитрены) …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Гофмана — Реакция Гофмана  реакция действия аммиака на алкилгалогениды с образованием аминов. Редко используется в практическом синтезе ввиду низкого выхода первичных аминов (высокое содержание примеси вторичных и третичных аминов). Категория: Именные …   Википедия

  • Гофман — I Гофман (Hofmann)         Август Вильгельм (8. 4. 1818, Гисен, 5. 5. 1892, Берлин), немецкий химик органик. Окончил Гисенский университет. Ученик Ю. Либиха. В 1845 приват доцент Боннского университета. С 1845 первый директор основанного в том же …   Большая советская энциклопедия

  • ЗАЙЦЕВА ПРАВИЛО — при дегидратации вторичных и третичных спиртов в присут. сильных к т и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов под действием оснований протон отщепляется преим. от наименее гидрогенизир. атома С с образованием соед. II:… …   Химическая энциклопедия

  • ОЛЕФИНЫ — (от лат. oleum масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф ла С n Н 2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2 гибридизацию и образуют s и p связи. Последняя состоит из… …   Химическая энциклопедия

  • ШМИДТА РЕАКЦИЯ — взаимод. карбонильных соед. с азотистоводородной к той HN3 в присут. сильных к т с образованием аминов (из карбоновых к т), амидов (из кетонов) или нитрилов (из альдегидов): Обычно Ш. р. проводят в среде р рителя (напр., СНС13, С 6 Н 6), добавляя …   Химическая энциклопедия

  • АММОНОЛИЗ — (от новолат. ammonia аммиак и греч. lysis разложение, распад), обменная р ция между в вом и аммиаком, напр.: Протекает по механизму нуклеоф. замещения. См., напр., Гофмана реакции, Бухерера реакции …   Химическая энциклопедия

  • ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ — (деаминирование), удаление группы NH2 из молекул орг. соединений. Сопровождается замещением аминогруппы на др. группу или образованием кратной связи. Осуществляется под действием HNO2, нитрозилсерной к ты, N2O3, N2O4, H2O, H2, а также ферментов.… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»