ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ


ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ
(деаминирование), удаление группы NH2 из молекул орг. соединений. Сопровождается замещением аминогруппы на др. группу или образованием кратной связи. Осуществляется под действием HNO2, нитрозилсерной к-ты, N2O3, N2O4, H2O, H2, а также ферментов. Наиб. универсальный метод Д. аминов - взаимод. их с HNO2. Сущность метода состоит в обработке кислых водных р-ров аминов нитритом К или Na, в результате чего образуются соли диазония (см. Диазотирование, Диазосоединения).В случае алифатич. аминов эти соли неустойчивы и разлагаются с выделением N2 и образованием карбкатиона, к-рый взаимод. с нуклеоф. агентами среды (вода, анионы и др.) или стабилизируется с образованием олефина, причем р-ция может сопровождаться изомеризацией алкильного остатка:
001_020-47.jpg
По такому же механизму осуществляется Д. алициклич. и гетероциклич. аминов, к-рая сопровождается изменением числа звеньев в цикле (см. Демьянова перегруппировка). Соли диазония ароматич. ряда значительно более устойчивы и разлагаются по гомолитич. и гетеролитич. механизму с заменой диазогруппы на др. функц. группу или атом галогена. По гомолитич. механизму осуществляется, напр., разложение солей арилдиазония с образованием бифенила (см. Гомберга-Бахмана-Хея реакция), арилгалогенидов и азобензолов (см. Зандмейера реакция), меркурированных арилпроизводных (см. Несмеянова реакция), жирно-ароматич. соед. (см. Меервейна реакция) и др. По гетеролитич. механизму из солей арилдиазония получают фенолы (при нагр. с Н 2 О), ариловые эфиры (в присут. NaNO3), арилфториды (см. Шимана реакция), ариларсоновые к-ты (см. Барта реакция). Под действием HNO2 протекает также Д. орг. производных гидразина с образованием аминов (см. Гидразина замещенные органические). Д. алифатич. и циклич. аминов при высокой т-ре под действием Н 2 сопровождается образованием предельных углеводородов и NH3 (см. Гидрогенолиз), Д. аминов нафталинового ряда под действием водных р-ров NaHSO3 происходит с образованием нафтолов. Под действием N2O4 амины превращаются в алкиловые эфиры азотной к-ты; амиды к-т под действием N2O3 превращаются в карбоновые к-ты с выделением NH3. Иногда Д. наз. также расщепление четвертичных аммониевых оснований (см. Гофмана реакции). Д. аминокислот и нек-рых др. азотсодержащих соед. играет важную роль в жизнедеятельности животных, растений и микроорганизмов. Так, для a-аминокислот характерно ферментативное окислит. Д. с образованием NH3 и a-кето-кислот. Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 11, М., 1965, с. 167-98; Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1968, с. 319-28. Г. В. Гришина.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ" в других словарях:

  • ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ — отщепление аминогруппы ( NH2) из молекулы органич. соединения. Играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности в катаболизме аминокислот. Осн. и наиб, важный путь Д. аминокислот в тканях животных, растений и у микроорганизмов… …   Биологический энциклопедический словарь

  • дезаминирование — процесс отщепления аминогруппы ( NH2) от молекулы органического соединения. Играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности в катаболизме аминокислот. Основной и наиболее важный путь Д. аминокислот в тканях животных, растений и у… …   Словарь микробиологии

  • дезаминирование — [см. дез… + амины] – хим. отщепление от какого либо химического соединения аминогруппы (NH2) Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • дезаминирование — сущ., кол во синонимов: 1 • отщепление (8) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ — ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ, отщепление аминогрупп (в форме NH3 или свободного N). Д. аминокислот и белков хим. путем достигается действием азотистой кислоты. При этом алифатические NHj группы аминокислот реагируют по схеме: R, NHa+HN02 >R . ОН + N2 +ЩО.… …   Большая медицинская энциклопедия

  • дезаминирование — Перенос аминогруппы от одной молекулы к другой [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN deamination …   Справочник технического переводчика

  • Дезаминирование — Эта страница требует существенной переработки. Возможно, её необходимо викифицировать, дополнить или переписать. Пояснение причин и обсуждение на странице Википедия:К улучшению/25 сентября 2012. Дата постановки к улучшению 25 сентября 2012.… …   Википедия

  • дезаминирование — deamination дезаминирование. Pеакция отщепления аминогруппы NH2 от молекулы органического соединения, играющая важную роль в обмене веществ, в частности, аминокислот; по механизму реакции различают окислительное (образуются ### кетокислоты и… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • дезаминирование — химический процесс отщепления аминогруппы, сопровождающийся образованием свободного аммиака и лежащий в основе диссимиляции азота в организме …   Большой медицинский словарь

  • Дезаминирование —         отщепление (элиминирование) аминогруппы (NH2) из органических соединений. Д. сопровождается замещением аминогруппы какой либо др. группой (например, Н, ОН, OR, Hal) или образованием двойной связи. Д. производят, в частности, действием на… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.