Синальбин

С₃₀Н₄₂О₁₅N₂S₂∙.5Н₂О — глюкозид, находящийся в семенах белой горчицы (Sinapis alba) в количестве ок. 2,5%; для получения измельченные семена белой горчицы по освобождении их извлечением бензином от жирного масла извлекают безводным спиртом до тех пор, пока жидкость не перестанет окрашиваться в розоватый цвет; тогда многократно извлекают горячим 85—90° спиртом. Полученные спиртовые вытяжки сгущают отгонкой до половинного объема и охлаждают; при этом выпадают состоящие из тонких иголочек рыхлые хлопья, которые отделяют, растворяют в горячей воде и обесцвечивают углем. При разбавлении обесцвеченного водного раствора горячим спиртом и охлаждении выпадают желтоватые игольчатые кристаллы С. Кристаллы эти трудно растворимы в холодной воде, легко в горячей, трудно в алкоголе и нерастворимы в эфире; водный раствор обладает средней реакцией и очень горьким вкусом; вращает плоскость поляризации влево; темп. плавления воздушно-сухого препарата, содержащего кристаллизационную воду, лежит при 83—84° Ц., при 100° Ц. вещество теряет кристаллизационную воду, частью, однако, при этом разлагаясь. Под влиянием находящегося в горчице фермента мирозина С. претерпевает гидролитическое распадение с образованием глюкозы, кислой серносинапиновой соли и жидкого продукта, изороданистого акринила:

C₃₀H₄₂O₁₅N₂S₂ (синальбин) + Н₂О = HO—C₆H₄—CH₂—NCS (изороданистый акринил) + C₆H₁₂O₆ + C₁₆H₂₄O₅NHSO₄ (серносинапиновая соль).

Из числа образующихся продуктов наиболее интересным является синапин, так как разъяснение его конституции проливает свет и на конституцию самого С. Синапин же, как установлено путем кропотливых исследований, есть соединение холина C₅H₁₅O₂N (окись триметилоксэтиламмония) с синапиновой кислотой C₁₁H₁₂O₅ (диметиловый эфир триоксикоричной кислоты); таким образом, строение синапина изображается формулой:

(НО)(СН₃)₃ N—CH₂—СН₂О—СО—С₂Н₂—С₆H₂(ОН)(ОСН₃)₂ (1.4.3.5),

а строение самого синальбина, может быть изображено следующим образом:

Образующийся при разложении С. изороданистый акринил представляет желтую маслообразную нелетучую жидкость чрезвычайно острого вкуса, но без запаха. Ее нередко называют эфирным маслом белой горчицы.

А. С. Гинзберг. Δ.