Оксаминовая кислота

C₂H₃NO₃ = C₂O₂(NH₂)OH — неполный амид щавелевой кислоты, открыта Баларом (1836), получившим ее нагреванием кислой щавелево-аммиачной соли: C₂O₂(NH₄O)(OH) = C₂O₂(NH₂)OH + Н₂O. Обыкновенно она получается из оксамида кипячением его с водным аммиаком (см. Оксамид) и последующим разложением образующейся при этом аммиачной соли соляной кислотой на холоде (Toussaint); как более удобный и с лучшим выходом способ получения чистой О. кислоты Oelkers (1889) рекомендует действие аммиака на горячий водный раствор оксамэтана (см. ниже); образуется также при действии избытка газообразного аммиака на холоде на спиртовой раствор щавелевого эфира (Coppet) и при окислении гликоколя (см.) хамелеоном. О. кислота представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, плавится с разложением при 210° (Oelkers), мало растворима в воде, при кипячении с которой превращается в кислую щавелево-аммиачную соль, и почти нерастворима в абсолютном спирте. Как одноосновная кислота, она образует один ряд солей и эфиров. Аммиачная соль C₂H₂NO₃(NH₄) — призмы, трудно растворима в воде и спирте. Соли щелочноземельных металлов содержат кристаллизационную воду, например (C₂H₂NO₃)₂Ba + 3Н₂O, (C₂H₂NO₃)₂Ca + 4H₂O; они мало растворимы в холодной воде и довольно хорошо в горячей. Серебряная соль C₂H₂NO₃Ag кристаллизуется в иглах. Из эфиров О. кислоты назовем метиловый, оксаметилан С₂O₂(NH₂)(ОСН₃), кристаллизующийся в форме кубов, и этиловый, оксамэтан C₂O₂(NH₂)(OC₂H₅), представляющий ромбические пластинки, плавящиеся при 114°-115°. Получаются они легко действием газообразного (тот и другой) или спиртового (оксамэтан) [При действии спиртового аммиака и щавелево-метиловый эфир дает оксамэтан.] аммиака на соответствующие щавелевые эфиры. При действии фосфорного ангидрида или пятихлористого фосфора О. эфиры превращаются в цианомуравьиные эфиры, например: C₂O₂(NH₂)(ОС₂Н₅) — H₂O = CN.CO.OC₂H₅. Замещенные О. кислоты и эфиры также известны и получаются аналогично самой О. кислоте и ее эфирам, но с заменой аммиака первичными и вторичными аминами.

П. П. Рубцов. Δ.