Фруктоза

есть кетогексоза CH₂(ОН)—(CHOH)₃—CO—CH₂(ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d-фруктоза, l-фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.

d-фруктоза получается из гексозана инулина C₆H₁₀O₅ при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d-глюкозой d-фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:

C₁₂H₂₂O₄ + H₂O = C₆H₁₂O₆ (d-глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (d-фруктоза);

в последнем случае отделение d-Φ. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d-Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d-Ф. кристаллизуется в иглах (C₆H₁₂O₆ + H₂O); она плавится при 95° и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20° есть: (α)_D = —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора). d-Φ. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C₄H₆O₆. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d-Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d-Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,

которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислоту

d-Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.

l-Φ. может быть получена из недеятельной Ф. (d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d-Ф. и оставляет l-Φ. (d+l) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:

CH₂(OH)CH(OH)COH + СН₂(OH)COCH₂(OH) = СН₂(OH)(CHOH)₃COCH₂(OH).

Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.

В. Ипатьев. Δ.