Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты

Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты) – это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы –COOH. Общей формулой HOOC-R–COOH, где R любой двухвалентный органический радикал.

Содержание

Химические свойства

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые обусловленные наличием карбоксильной группы:

Н0СО-Х-СООН → Н0СО-Х-СОО- + Н+ pKa1

более сильные кислоты по первой стадии, чем соответствующие монокарбоновые. Во-первых из-за статистического фактора (две группы в молекуле), во-вторых из-за индуктивного эффекта, если обе группы находятся недалеко или связаны цепью кратных связей.

Н0СО-Х-СОО- → -0СО-Х-СОО- + Н+ pKa2

На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты, исключение щавелевая кислота. Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы проиходить труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H+ от аниона с зарядом -2, чем при отделении от аниона с зарядом -1.

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группой :

  • склонность к образованию хелатов
  • образование некоторыми кислотами циклических ангидридов
  • способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями

Примеры

Тривиальное название Систематическое название Химическая структура pKa1 pKa2
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC–COOH 1,27 4,23
Малоновая кислота Пропандиовая кислота НООС–СН2–СООН 2,87 5,70
Янтарная кислота Бутандиовая кислота НООС–(СН2)2–СООН 4,16 5,61
Глутаровая кислота Пентандиовая кислота НООС–(СН2)3–СООН 4,34 5,27
Адипиновая кислота Гександиовая кислота НООС–(СН2)4–СООН 4,26 5,30
Пимелиновая кислота Гептандиовая кислота НООС–(СН2)5–СООН
Субериновой кислота Октандиовая кислота НООС–(СН2)6–СООН
Азелаиновая кислота Нонандиовая кислота НООС–(СН2)7–СООН 4,55 5,42
Себациновая кислота Декандиовая кислота НООС–(СН2)8–СООН 4,62 5,59
Фталевая кислота Бензол-1,2-дикарбонавя кислота 3,54 4,46
Изофталевая кислота Бензол-1,3-дикарбонавя кислота
Терефталевая кислота Бензол-1,4-дикарбонавя кислота

Другие важные представители

Применение

Используются для получения получения полиамидов и полиэфиров. Например, таких широкоизвестных полимеров как капрон и полиэтилентерефталат.

См. также

Двухосновные предельные карбоновые кислоты



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Полезное


Смотреть что такое "Дикарбоновые кислоты" в других словарях:

  • ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам; многие Д. к. имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.). Д. к. кристаллич. в ва. Т ры плавления алифатич. Д. к. с… …   Химическая энциклопедия

  • Насыщенные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… …   Википедия

  • Предельные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… …   Википедия

  • Двухосновные карбоновые кислоты — (или дикарбоновые кислоты)  это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы COOH, с общей формулой HOOC R COOH, где R  любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры …   Википедия

  • Карбоновые кислоты —         класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил)          Большинство К. к. имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная… …   Большая советская энциклопедия

  • Фталевые кислоты —         бензолдикарбоновые кислоты, C6H4(COOH)2, дикарбоновые кислоты ароматического ряда: орто (См. Мета , орто , пара ) (или просто фталевая), мета (См. Мета , орто , пара )(изофталевая) и пара (См. Мета , орто , пара )Ф. к. (терефталевая);… …   Большая советская энциклопедия

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • Фталевые кислоты — Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), существуют в виде трех изомерных форм орто , мета и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или неск. карбоксильных групп. В организмах обнаружены К. к. алифатического (жирные кислоты), ароматического (бензойная, коричная, салициловая), алициклического (камфорная, хаульмугровая, хинная,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ — цис и транс этилен 1,2 дикарбоновые к ты, ф лы I и II соотв., мол. м. 116,07; бесцв. кристаллы. Физ. св ва представлены в табл. На свету, при нагр. выше 200 °С или при действии хим. агентов малеиновая к та изомеризуется в фумаровую к ту; DH… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»