Себациновая кислота

Себациновая кислота
Номенклатура
Тривиальное название	себациновая кислота
Систематическое название	декандиовая кислота
Другое название	1,8-октандикарбоновая кислота
Брутто формула	C10O4H18
Свойства
Молярная масса	202,25 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,209 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г)	0,1 (15 °C); 2 (100 °C)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	растворима
Температура плавления	134—135 °C
Температура разложения	280—300 °C
Температура кипения (при 10 мм.рт.ст.)	232 °C
Температура декарбоксилирования	350—370 °C
Константы кислотности	K1 2,38·10−5; K2 0,26·10−5
Динамическая вязкость (η)	-
Абсолютная величина дипольного момента (μ)	8,3·10−30 Кл·м
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор)	−5409,4 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH0пл)	-
Энтальпия испарения (ΔH0исп)	-

Себаци́новая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН₂)₈СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота (лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.

---

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br₂ на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO₂ и превращается в циклононанон.

---

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH₂)₈CO-]_n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH₂)₈CO-]_n (X = O, NH).

---

В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла. При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).

---

Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира:
Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.

---

Себациновую кислоту можно также получить окислением циклодекана HNO₃ или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме:

---

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

---

Себациновая кислота — горючее вещество с температурой самовоспламенения 332 °C. Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД₅₀ 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.
Мировое производство себациновой кислоты и её эфиров — более 300000 т/год.