Формамид

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 10 апреля 2012.

Формамид
Общие
Традиционные названия	формамид
Химическая формула	HCONH2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса	45,04 г/моль
Плотность	1,13 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	2-3 °C
Температура кипения	210 °C
Температура вспышки	154 °C
Классификация
Рег. номер CAS	75-12-7
SMILES	C(=O)N

Формамид — амид муравьиной кислоты, бесцветная жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Формамид является простейшим карбоксамидом — первым членом гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Свойства

Под действием дегидратирующих агентов (P₂O₅ и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

HCONH₂ $\to$ HCN + H₂O ,

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и окиси углерода:

HCONH₂ $\to$ NH₃ + CO ,

при температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5% в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием флормиатов.

Синтез и применение

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза - одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH₃ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанолом в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

CH₃OH + CO $\to$ HCOOCH₃

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

HCOOCH₃ + NH₃ $\to$ HCONH₂ + CH₃OH

Образовавшияся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида).

См. также

• Диметилформамид