- Гидразосоединения
-
Гидразосоединения — органические соединения, содержащие гидразогруппу —NH—NH—, связанную с двумя углеводородными радикалами R—NH—NH—R'. Могут рассматриваться как 1,2-дизамещённые гидразина.
Содержание
Номенклатура
- Если в замещающих радикалах нет приоритетных групп, то соединение называют как замещённые производные гидразина, например 1-метил-2-фенилгидразин.
- Если есть приоритетная группа, то группа —NH—NH— обозначается приставкой гидрази- (гидразино), например п-(N'-метилгидразино)бензойная кислота.
- Если группа —NH—NH— присоединена к одному и тому же атому, то она обозначается приставкой гидрази-, например гидразиуксусная кислота.
Получение
Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью или электролитически):
- 2Ar—NO2 + 8[H] → Ar—NH—NH—Ar + 4H2O
Свойства
- При действии сильных восстановителей ароматические гидразосоединения образуют амины: Ar—NH—NH—Ar+2H → 2ArNH2;
- Кислородом гидразосоединения окисляются до азосоединений: Ar—NH—NH—Ar → Ar—N=N—Ar.
- Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в диаминодифенилы (см. Бензидиновая перегруппировка).
Представители
- 1,2-дифенилгидразин (гидразобензол) — наиболее простое ароматическое гидразосоединение, C6H5—NH—NH—C6H5, открыто Н. Н. Зининым (1845). Бледно-желтые кристаллы с температурой плавления 126-131°С.
- 1-фенил-2-этилгидразин
Применение
Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar—NH—NH—Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.
Ссылки
- Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.
- Гидразосоединения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 2-е изд., перераб.. — Л.: Химия, 1988. — Т. дополнительный. — 508 с.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
Категория:- Гидразосоединения
Wikimedia Foundation. 2010.