Пирослизевая кислота

Пирослизевая кислота - 2-фуранкарбоновая кислота, бесцветные иглы или листочки, плохо растворима в воде (при 0 С — 2,7 %, при 100 С — 25 %), также растворяется в спирте и эфире. Температура плавления составляет 133 °C, при 100 °C возгоняется. Ультрафиолетовый спектр: максимальная длина волны — 243 нм.

Синтез и свойства

Пирослизевая кислота получила название по исторически первому методу синтеза - пиролизу слизевой кислоты, однако в лаборатоной практике обычно применяется метод ее получения реакцией Каниццаро из значительно более доступного фурфурола.

При 200-205°C декарбоксилируется, эта реакция применяется в лабораторной практике для синтеза фурана.

Химические свойства близки к свойствам бензойной кислоты, однако вследствие более высокой, по сравнению с бензольной, электронной плотности фуранового кольца более реакционноспособна в реакциях электрофильного замещения; заместители направляются в положение 5. Пирослизевая кислота в мягких условиях бромируется с образованиеммонобромпроизводного - 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты, нитруется и сульфируется с образованием, соответственно, 5-нитро и 5-сульфофуран-2-карбоновых кислот.

Гидрируется на палладиевом катализаторе до тергагидрофуран-2-карбоновой (тетрагидропирослизевой) кислоты.

Для пирослизевой кислоты также характерны реакции с раскрытием цикла под действием окислителей: так, при действии гипобромита натрия приосходит раскрытие фуранового кольца с образованием полуальдегида малеиновой кислоты (формилакриловой кислоты). Окисление хлоратом в присутствии пятиокиси ванадия ведет к фумаровой кислоте, в присутствии тетрокисда осмия образуется мезовинная кислота.

Для улучшения этой статьи желательно?: Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику. Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное. Добавить иллюстрации. Проставить интервики в рамках проекта Интервики.