Фумаровая кислота

Фумаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	транс-бутендиовая кислота
Традиционные названия	фумаровя кислота
Химическая формула	HOОC-CH=CH-COОH
Эмпирическая формула	H4C4O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Отн. молек. масса	116.07 а. е. м.
Молярная масса	116.07 г/моль
Плотность	1.635 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	287 °C
Химические свойства
pKa	pka1 = 3,03 pka2 = 4,44
Растворимость в воде	0.63 г/100 мл

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO₂CCH=CHCO₂H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты^[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора^[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах^[3].

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день.

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) — эстер фумаровой кислоты.

Применение

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов — улучшение, 25 % — ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп.

Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).

Токсичность

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным — может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют ок. 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью.

В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.

Примечания

1. ↑ Volhard, J. «Darstellung von Maleïnsäureanhydrid» Justus Liebig’s Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
2. ↑ Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
3. ↑ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.