Лизиноаланин

Лизиноаланин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-6-[(2-амино-3-гидрокси-3-оксипропил)амино]гексановая кислота
Химическая формула	C9H19N3O4
Физические свойства
Молярная масса	233,26 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	4418-81-9
SMILES	C(CCNCC(C(=O)O)N)CC(C(=O)O)N

Лизиноаланин — бифункциональная аминокислота, представляющая собой гибрид лизина с аланином. Образуется при щелочном гидролизе белков, богатых лизином.

В пептидных последовательностях обозначается Lal.

Токсичность

Лизиноаланин — потенциально опасный пищевой фактор, поражающий почки. У крыс, которым в корм добавляли лизиноаланин возникала диарея, а также развивалась нефроцитомегалия.

Лизиноаланин имеет структуру, которая имеет сильные металл-хелатирующие способности, что предполагает универсальную токсичность для всех видов животных. Однако, токсичность лизиноаланина зависит от вида животного, например, он токсичен для грызунов, но не японской перепёлки. Однако, независимо от того токсичен ли лизиноаланин, его воздействие на человека остаётся под вопросом.

Скорость распада лизиноаланина в почках различных животных (в грамме влажной ткани)^[1]:

Животное	Скорость распада лизиноаланина, нмоль/ч
человек	70
свинья	100
корова	110
крыса	185
мышь	145
кролик	264
курица	163
японская перепёлка	1551

Содержание в продуктах питания

Особенно много лизиноаланина в молоке и молочных продуктах. При стерилизации молока в автоклавах возможно взаимодействие лизина с аланином, с образованием лизиноаланина, который плохо переваривается в организме человека и, возможно, обладает токсичными свойствами.

Содержание лизиноаланина в молочных продуктах (на килограмм белка)^[2]:

• сырое молоко: от 4 до 24 мг;
• пастеризованное молоко: от 17 до 69 мг;
• стерилизованное молоко: от 186 до 653 мг.

Литература

Кочетков Н. А., Членов М. А. (ред.), Общая органическая химия, Т. 10

Anna Halász, Radomír Lásztity, Use of yeast biomass in food production^[3]

См. также

• Лизиннорлейцин
• Орнитиноаланин

Примечания

1. ↑ J-STAGE Home
2. ↑ Determination of lysinoalanine in foods containing milk protein by high-performance chromatography after derivatisation with dansyl chloride
3. ↑ Книга Anna Halász, Radomír Lásztity «Use of yeast biomass…» на books.google.ru

Ссылки

• Лизиноаланин в «Pubmed Compound» (англ.)
• Лизиноаланин в «Chemical book» (англ.)
• Лизиноаланин в медицинском словаре (англ.)
• Лизиноаланин в WikiGenes (англ.)