Хлорпикрин

Хлорпикрин
Хлорпикрин
Хлорпикрин: химическая формула
Хлорпикрин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование Хлорпикрин, нитрохлороформ, трихлорнитрометан.
Химическая формула CCl3NO2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 164.376 г/моль
Плотность 1,6539 (20 °C) г/см³
Термические свойства
Температура плавления -69 °C
Температура кипения 112,3 °C
Классификация
SMILES C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl

Хлорпикри́н (трихлорнитрометан) CCl3NO2 — жидкость с резким раздражающим запахом; технический продукт может иметь различные оттенки запаха в зависимости от чистоты и способа получения. Используется как компонент фумигантных смесей в сельском хозяйстве[1].

Содержание

Методы синтеза

Хлорпикрин впервые получил Стенхауз еще в 1848 году при взаимодействии 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) с хлорной известью. Позднее этот старинный процесс был использован в промышленных процессах, при помощи которых в первую мировую войну хлорпикрин получали для военных целей. Действие гипохлоритов кальция (т.е. дешёвой хлорной извести) приводит к расщеплению цикла 2,4,6- тринитрофенола и одновременно к хлорированию продуктов расщепления.

Вместо трудно растворимой пикриновой кислоты применяли легкорастворимый пикрат кальция, который получали смешением пикриновой кислоты с окисью кальция, и к смеси добавляли кашицу хлорной извести. Теплоты этой реакции достаточно для испарения образующегося хлорпикрина, пары которого затем конденсируют. Затем хлорпикрин легко перегоняется с водяным паром для очистки.

В реакции можно использовать не только хлорную известь, но другие гипохлориты - в том числе и образующиеся in situ при пропускании хлора в щелочной раствор пикриновой кислоты либо других нитрофенолов.

В настоящее время основным промышленным способом синтеза хлорпикрина является хлорирование нитрометана в щелочной среде:

CH3NO2 + 3NaOCl \to Cl3CNO2 + 3NaOH

Хлорпикрин может также быть синтезирован нитрованием хлороформа ацетилнитратом:

CHCl3 + CH3COONO2 \to Cl3CNO2 + CH3COOH

Физико-химические свойства

Хлорпикрин-бесцветная, маслянистая, сильно преломляющая свет жидкость с резким специфическим запахом. На свету он становится зеленовато-желтоватым, что можно объяснить частичным его разложением с образованием хлора и окислов азота. Т. кип. 112—113 °C (760 мм рт. ст.) и 49 °C (40 мм рт. ст.), т. пл. — 62,2 (64) °С.

Зависимость давления пара, максимальной концентрации от давления.

Температура, °C Давление пара, мм рт. ст. Максимальная концентрация, мг/л
0 5,91 57
10 10,87 104
20 16,91 184
30 30,50 295

Широкий температурный интервал, в котором хлорпикрин существует в жидком состоянии, и его высокая летучесть даже при низких температурах позволяет применять его в любое время года. В зимние месяцы достигается концентрация, меньшая абсолютно токсичной, но достаточная для подавления противника.

Стойкость на местности, лишенной растительности, составляет при обычной температуре около 6 ч. В этот период выход на зараженную местность или ее преодоление без противогаза невозможны. Растворимость в воде при 25 °C, составляет 0,16 %. Хлорпикрин хорошо растворим в органических растворителях.

Из неорганических растворителей он хорошо растворяется в четыреххлористом кремнии и олове. Следует отметить, что хорошая смешиваемость с ОВ, например с ипритом, азотистым ипритом, дифосгеном, фосгеном, фосфорорганическими ОВ, делает хлорпикрин важным компонентом для тактических смесей, особенно в случае сравнительно низкоплавких ОВ, в результате чего становится возможным их применение в зимнее время.

Водой хлорпикрин не гидролизуется. Хлорпикрин легко дегазируется спиртовым раствором сульфида натрия, или растворами гидразина.

Хлорпикрин при высоком давлении и нагревании превращается в фосген.

Токсические свойства

Хлорпикрин раздражает кожу и слизистые оболочки. Он вызывает слезотечение, смыкание век, бронхит и отёк лёгких. Жидкий хлорпикрин вызывает тяжёлые поражения кожи.

У большинства людей концентрация 0,002 мг/л за 3-30 сек вызывает слезотечение и смыкание век, концентрация 0,05 мг/л — непереносима. Более высокие концентрации ведут к болям в области желудка, рвоте и потере сознания. Концентрация около 0,2 мг/л за несколько секунд или минут приводит к полной утрате боеспособности.

Поражение органов дыхания появляется при концентрации выше 0,1 мг/л. В качестве смертельной концентрации указывают 2 мг/л при экспозиции 10 мин. При такой концентрации смерть наступает в течение нескольких минут.

Хлорпикрин как боевое отравляющее вещество

Пары хлорпикрина обладают сильным слезоточивым, а в высоких концентрациях — удушающим и общеядовитым действием. В этой связи хлорпикрин ограниченно применялся в Первой мировой войне как боевое отравляющее вещество (впервые, по некоторым данным, русской армией в конце 1915 года), а также в качестве растворителя для боевого применения других БОВ (впервые - в середине 1916 года немецкой армией в смеси с дифосгеном).

Из-за невысокой для современных ОВ токсичности и сильного раздражающего действия хлорпикрин не рассматривается как боевое ОВ. С другими ОВ хлорпикрин также в настоящее время не используется, поскольку его раздражающее действие практически сразу дало бы возможность обнаружить применение ОВ.

Благодаря раздражающему действию и простоте обращения хлорпикрин используется в качестве учебного (имитация газовой атаки) и проверочного (тестирование средств химзащиты) ОВ. Однако из-за того, что при нагревании хлорпикрин разлагается с образованием фосгена, применение его в качестве учебного ОВ требует соблюдения мер предосторожности. В связи с этим в настоящее время хлорпикрин как учебное ОВ постепенно заменяется другими ОВ раздражающего действия.

Ссылки

Примечания

  1. Whitacre David M. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology /. — Springer. — ISBN 1441900276, 9781441900272

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Хлорпикрин" в других словарях:

  • хлорпикрин — хлорпикрин …   Орфографический словарь-справочник

  • ХЛОРПИКРИН — (акинит), трихлорнитрометан, нитрохлороформ, С С13 N02, бесцветная (технический желтоватая), маслянистая, легко подвижная лшдкость с сильным своеобразным удушливым запахом, напоминающим запах ананаса. Уд. в. 1,69; t° кипения +112°;… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ХЛОРПИКРИН — Cl3CNO2, бесцветная жидкость, tкип 112,3 .С. Обладает слезоточивым и удушающим действием; непереносимая концентрация в воздухе 0,05 мг/л при экспозиции 2 мин. В 1 ю мировую войну применялся как отравляющее вещество …   Большой Энциклопедический словарь

  • ХЛОРПИКРИН — ХЛОРПИКРИН, хлорпикрина, мн. нет, муж. (от слова хлор и греч. pikros горький) (хим.). Бесцветная тяжелая жидкость с резким запахом, раздражающе действующая на слизистые оболочки, употр. как отравляющее вещество. Толковый словарь Ушакова. Д.Н.… …   Толковый словарь Ушакова

  • ХЛОРПИКРИН — (Chloropicrin) органическое соединение из класса нитросоединений, получаемое при перегонке пикриновой кислоты с белильной известью. Жидкость с крайне резким запахом, чрезвычайно сильно действует на слизистую оболочку. Самойлов К. И. Морской… …   Морской словарь

  • хлорпикрин — сущ., кол во синонимов: 2 • лакриматор (3) • отравляющее вещество (13) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • хлорпикрин — (хлор гр. pikros горький) органическое соединение алифатического ряда; жидкость; получается действием хлорной извести или хлора на пикриновую кислоту и её соли; примен. для борьбы с вредителями сельского хозяйства, для дезинфекции; отравляющее… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • хлорпикрин — а; м. [от греч. chlōros бледно зеленый и pikros горький] Хим. Бесцветная тяжёлая жидкость с резким запахом (применяется для дезинфекции почвы и как отравляющее вещество). Дезинфекция почвы хлорпикрином. * * * хлорпикрин Cl3CNO2, бесцветная… …   Энциклопедический словарь

  • хлорпикрин — chlorpikrinas statusas T sritis chemija formulė CCl₃NO₂ atitikmenys: angl. chloropicrin rus. хлорпикрин ryšiai: sinonimas – trichlornitrometanas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • хлорпикрин — chlorpikrinas statusas T sritis apsauga nuo naikinimo priemonių apibrėžtis Dirginamoji nuodingoji medžiaga; masinių neramumų malšinimo cheminė medžiaga. Būdingo aštraus kvapo bespalvis skystis. Kaitinamas chlorpikrinas virsta fosgenu. Lydymosi… …   Apsaugos nuo naikinimo priemonių enciklopedinis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»