Диазосульфокислота

Phenyldiazonium cation

Диазосоединения — ароматические соединения общей формулы R—N⁺≡NX^-, где R — арильный радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним арильным радикалом. X представляет кислотный остаток или гидроксогруппу (Cl^-, NO₃^—, ОН^- и др.), например, хлористый диазобензол C₆H₅N≡NCl. Диазосоединения получают диазотированием аминов. Диазосоединения применяется для самых разно образных синтезов, для получения азокрасителей, лекарственных веществ.

Химические свойства диазосоединений

Диазосоединения химически очень активны. Наиболее важны их реакции, идущие с выделением азота. При нагревании растворов арендиазония (как правило процесс ведут в 40-50% растворе серной кислоты) диазогруппа замещается гидроксилом:

ArN≡NX+H₂O→ArOH+N₂+HX

Замещение диазогруппы на фтор происходит при нагревания сухого тетрафторбората арендиазония

ArN≡NBF₄→ArF+N₂+BF₃.

В водном растворе диазогруппу можно заменить на хлор, бром, нитро- и цианогруппу действием солей одновалентной меди в присутствии соответствующих кислот (реакция Зандмейера):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N₂+CuX

ArN≡NX+CuCN→ArCN+N₂+CuX

Замещение на иод и тиоцианат,Идет по ионно-радикальному механизму даже в обычных условиях:

ArN≡NX+I^-→ArI+N₂+X^-

ArN≡NX+SCN^-→ArSCN+N₂+X^-

Без катализатора диазогруппа заменяется на азидную и сульфгидридную. [1]