Гидрогенизация

Гидрогенизация

Гидрогенизация (гидрирование) — реакция присоединения водорода по кратной связи, обычно в присутствии катализаторов:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\! CH_2+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_3}$

$\mathsf{CH_3CHO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3CH_2OH}$

Отщепление водорода от соединений называется дегидрогенизацией. Гидрогенизация и дегидрогенизация связаны динамическим равновесием. Наиболее важные промышленные процессы гидрогенизация — синтез циклогексана из бензола, синтез метилового спирта из СО и Н₂, синтез насыщенных жиров из ненасыщенных (получение маргарина), синтез искусственного жидкого топлива. В качестве катализаторов применяют Ni, Pt, Co, Fe, Pd, Cu, V и др. Реакция, как правило, проходит при повышенной температуре и/или повышенном давлении. Для проведения реакции в таких условиях необходим взрывобезопасный химический реактор. Также известны гомогенные катализаторы (в основном комплексы переходных металлов), например катализатор Уилкинсона RhCl•(PPh₃)₃. Гидрирование с применением гетерогенных катализаторов приводит к продуктам цис-присоединения водорода.

Также для гидрирование алкинов до алкенов может быть использован натрий в жидком аммиаке:

HCCH + 2Na +2NH₃ = СН₂=СН₂ + 2NaNH₂.

Присоединение происходит стереоселективно как транс.

Алкадиены могут быть гидрированы до алкенов с помощью натрия в Этиловом спирте:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Na + 2C₂H₅OH = CH₃-CH=CH-CH₃.

Всегда происходит как 1,4-присоединение.

См. также

• Дегидрогенизация
• Гидрогенизация жиров
• Хронология водородных технологий