Лапачол

Лапачол
Общие
Систематическое наименование	4-гидрокси-3-(3-метилбут-2-енил)нафтален-1,2-дион
Химическая формула	C15H14O3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	Жёлтые кристаллы
Молярная масса	242.27 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	140 °C
Классификация
Рег. номер CAS	[84-79-7]
SMILES	CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C

Лапачол^[1][2] — натуральное органическое соединение, выделяемое из деревьев рода Tabebuia (Tabebuia avellandedae)^[3] Химически является деривативом нафтохинона, родственен витамину K.

Изучавшийся одно время в качестве возможного лекарства от некоторых видов рака, в настоящее время лапачол признан бесперспективным из-за побочных токсических эффектов.^[4][5][6][7]

Примечания

1. ↑ [1] Lapochol at R&D Chemicals.
2. ↑ [2] Lapochol at CromaDex.
3. ↑ Record, Samuel J. Lapachol. Tropical Woods (1925), 1 7-9.
4. ↑ Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O (2002). «Fetal growth in rats treated with lapachol». Contraception 66 (4): 289–93. PMID 12413627.
5. ↑ Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
6. ↑ Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM (2001). «Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality». Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia 61 (1): 171–4. PMID 11340475.
7. ↑ de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M (2007). «Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment». Phytotherapy research : PTR 21 (7): 658–62. DOI:10.1002/ptr.2141. PMID 17421057.