- Диазометан
-
Диазометан Общие Традиционные названия Диазометан Химическая формула CH2N2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) газ жёлтого цвета с неприятным запахом Молярная масса 42.04 г/моль Термические свойства Температура плавления -145 °C Температура кипения -23 °C Классификация Рег. номер CAS 334-88-3 Регистрационный номер EC 006-068-00-8 RTECS PA7000000 Безопасность Токсичность токсичен Диазомет́ан — соединение с брутто-формулой CH2N2, имеющее следующее строение:
В чистом виде диазометан — газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире. Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.
Получение
- Наиболее удобным лабораторным способом является действие 30 % щёлочи на бис(N-метил-N-нитрозоамид) фталевой кислоты[1]:
- Другой вариант: реакция N-метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамида или 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидина с гидроксидом натрия или калия при нагревании[2]:
Химические свойства
Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса[1]:
- При пиролизе диазометана образуется карбен CH2: — высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной или тройной связи:
1. Первый этап — образование карбена:
CH2=N=N → CH2: + N2 (пиролиз или фотолиз диазометана)
2. Второй этап — присоединение карбена с образованием циклосоединений:
- При протонировании диазометана образуется метилдиазоний-катион:
Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования[3]:
R-COOH + CH2N2 → R-COOCH3 + N2
R-OH + CH2N2 → R-OCH3 + N2
R-CHO + CH2N2 → R-CO-CH3 + N2
Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов (реакция Бухнера — Курциуса — Шлоттербека)[4]:
- Важнейшей является реакция Арндта — Айстерта — превращение карбоновой кислоты в её ближайший гомолог с использованием диазометана:
Примечания
- ↑ 1 2 Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — ISBN 5-94628-068-6.
- ↑ DIAZOMETHANE
- ↑ Нитро- и диазосоединения. Глава 4
- ↑ XuMuK.ru — БУХНЕРА — КУРЦИУСА — ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ — Химическая энциклопедия
Категории:- Диазосоединения
- Гетерокумулены
Wikimedia Foundation. 2010.