ДИАЗОМЕТАН CH2N2


ДИАЗОМЕТАН CH2N2

, мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. Ч 145°С, т. кип. Ч 24 °С. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные р-ры в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур:
021_040-61.jpg
Д. легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр., с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами и фенолами - их метиловые зфиры:
021_040-62.jpg
В присут. АlСl3 или BF3 реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов; при взаимод. с кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, напр., циклогексанон превращается в циклогептанон:
021_040-63.jpg
При фотолизе, пиролизе или в присут. порошка Сu разлагается, генерируя карбен: CH2N2 : : CH2 + N2. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых к-т см. Арндта-Айстерта реакция. Д. получают обработкой этанольным р-ром КОН эфирного р-ра N-нитрозометилуретана CH3N(NO)COOC2H5 + + 2КОН : CH2N2 + С 2 Н 5 ОН + К 2 СО 3 + Н 2 О, N-нитрозометилмочевины CH3N(NO)CONH2 + КОН : CH2N2 + KCNO + 2Н 2 О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH3C6H4SO2N(NO)CH3 + КОН : CH2N2 + CH3C6H4SO3K + H2O. Д. - метилирующий агент в лаб. практике; используется для получения карбоновых к-т и др. орг. соединений. Д. сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, действует на центр. нервную систему. Впервые Д. получен X. Пехманом в 1894 при действии щелочи на N-нитрозометилуретан. Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М.. 1970, с. 242-48; т. 6, М., 1975, с. 52; т. 7, М., 1978, с. 108; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 525. Ю. Н. Юрьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИАЗОМЕТАН CH2N2" в других словарях:

  • Диазометан — Диазометан …   Википедия

  • ДИАЗОМЕТАН — CH2N2, жёлтый газ с неприятным запахом, tкип 24 0С. Токсичен и взрывоопасен. Используется в лаб. синтезах обычно в виде р ра в эфире или диоксане …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • диазометан — CH2N2,жёлтый газ с неприятным запахом, tкип –24°C. Токсичен и взрывоопасен. Используется в лабораторных синтезах обычно в виде раствора в эфире или диоксане. * * * ДИАЗОМЕТАН ДИАЗОМЕТАН, CH2N2, желтый газ с неприятным запахом, tкип 24 °С.… …   Энциклопедический словарь

  • Диазометан —         простейшее алифатическое диазосоединение CH2N2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл 145°С; tkип 23°С. Строение Д. можно представить следующими структурами:                  Д. получают обычно… …   Большая советская энциклопедия

  • ДИАЗОЛИ — двойные соли арилдиазония, напр. ДИАЗОМЕТАН CH2N2, желтый газ с неприятным запахом, tкип 24 .С. Токсичен и взрывоопасен. Используется в лабораторных синтезах обычно в виде раствора в эфире или диоксане …   Большой Энциклопедический словарь

  • Метилирование — введение в органические соединения метильной группы СН3 вместо атома водорода, металла или галогена. Метилирование в терминальном положении приводит к удлинению углеродной цепи в молекуле на 1 атом. Метилирующие агенты Иодметан CH3I Бромметан… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.