- Фенантрен
-
Фенантрен Общие Систематическое наименование фенантрен Химическая формула C14H10 Физические свойства Состояние (ст. усл.) твёрдое Молярная масса 178,23 г/моль Термические свойства Температура плавления 99 °C Температура кипения 340 °C Классификация Рег. номер CAS 85-01-8 SMILES c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32 Фенантрен — трициклический ароматический углеводород.
Содержание
Свойства
Блестящие бесцветные кристаллы. tпл 101 °C, tkип 340 °C. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях. Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.
Нахождение фенантрена в природе
Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).
Применение
Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.
Влияние на здоровье
Имеется детальное исследование, направленное на выяснение механизмов, с помощью которых вещества, содержащиеся в сигаретном дыме, приводят к повреждениям структуры ДНК и (по мнению авторов) как следствие – к раку легких. Статья опубликована в журнале Chemical Research in Toxicology, одном из официальных изданий Американского Химического Общества (American Chemical Society).
Профессор Стивен С. Хехт (Stephen S. Hecht) и его коллеги, проводившие исследования, указывают, что ежедневно в мире от рака легких умирает 3000 человек, и в большинстве случаев причиной заболевания является курение. Также курение ассоциируется еще с 18 типами онкологических заболеваний.
Содержащиеся в сигаретном дыме полициклические ароматические углеводороды считаются главными виновниками рака легких, однако до настоящего времени было неясно, каким образом происходит повреждение ДНК в результате курения.
Исследователи добавили в сигареты меченый фенантрен и проследили его судьбу в организме 12 добровольцев. Обнаружилось, что, попав в кровь, фенантрен быстро превращается в токсичное вещество, разрушающее ДНК. Токсичное производное фенантрена появлялось в крови испытуемых всего 15-30 минут спустя после выкуривания сигареты. Такой быстрый эффект удивил даже исследователей – вдыхание сигаретного дыма было равноценно прямому введению фенантрена в кровь.
«Это исследование уникально, - говорит Хехт, - мы впервые показали, как курение напрямую влияет на метаболизм человека. Полученные нами результаты должны послужить предупреждением людям, которые хотят начать курить». [1]
Тем не менее, это исследование не доказывает, что именно фенантрен является фактором канцерогенеза табачного дыма: во-первых, механизм канцерогенеза через спонтанные химические повреждения ДНК никем не доказан, а во-вторых, при токсикологических испытаниях этого вещества на животных и при обследовании рабочих, контактирующих с ним, никаких данных о его канцерогенности не получено. У подопытных животных отмечены лишь лейкоцитоз и комплексная анемия, а у рабочих, занятых на его переработке - только лейкоцитоз.
Литература
Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 - Л., "Химия", 1976.
Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категория:- Полициклические ароматические углеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.