Морфинановые алкалоиды

Морфина́новые алкало́иды - подгруппа изохинолиновых алкалоидов.

Основные виды алкалоидов

Группа морфинановых алкалоидов включают около 50 представителей. Их подразделяют на 5 типов:

• тип морфина
• тип синоменина
• тип хасубанонина
• тип акутумина
• тип андроцимбина

Наиболее известны следующие алкалоиды:

• морфин
• кодеин
• тебаин
• глауцин

Химические свойства

Во всех типах морфинановых алкалоидов имеется ароматическое кольцо А и частично гидрированное кольцо D.

Распространение в природе

Мофинановые алкалоиды встречаются в природе в виде оснований, а также в виде N-оксидов.

Они образуются в растениях из тирозина, встречаются в основном в родах мак (Papaver), стефания (Stephania), синомениум (Sinomenium), луносемянник (Menispermum), реже - в родах коккулюс (Cocculus), кротон (Croton), триклизия (Triclisia), окотея (Ocotea) и др. Орипавин (фенольный алкалоид) выделен из мака восточного.

Гомоморфинаны найдены в растениях семейства лилейные (Liliaceae).

Химический синтез

Синтезировано большое число алкалоидов со структурой, близкой к структуре морфина.

Биологическое действие

Все морфинановые алкалоиды - сильно действующие биологически активные вещества. Некоторые из них обладают мощным обезболивающим и эйфорическим действием (морфин), другие - сильным противокашлевым (кодеин), третьи - только обезболивающим (современные полусинтетические производные).

Угнетающее воздействие наркотических средств на структуры центральной нервной системы:

1. опиоидные рецепторы - болеутоляющее действие 2. ретикулярная формация ствола мозга - успокаивающее действие, сонливость 3. центр теплорегуляции гипоталамуса - снижение температуры тела, в т.ч. нормальной 4. дыхательный центр - урежение дыхания 5. сосудодвигательный центр - снижение артериального давления 6. кашлевой центр - исчезновение кашля

Стимулирующее воздействие наркотических средств на структуры центральной нервной системы:

1. опиоидные рецепторы - эйфория, зависимость, абстиненция 2. центр блуждающего нерва - снижение частоты сердечных сокращений 3. глазодвигательный центр - сужение зрачка, слезотечение 4. определённые центры гипоталамуса - снижение диуреза 5. рвотный центр - тошнота, рвота

Антагонисты морфина - (налорфин, налоксон) конкурируют за связывание с опиоидными рецепторами, отменяя действие морфина, и практически не обладают наркотическим действием. Налоксон - при острых интоксикациях наркотическими средствами. Налтрексон - для лечения наркомании.

См. также

• опиаты — наркотические алкалоиды опиума
• опиоиды — агонисты опиоидных рецепторов
• морфин — наиболее изученное соединение, синтез, биосинтез и химия производных
• морфий — лекарственный препарат, гидрохлорид морфина

Литература

• Bentley К. W., в кн.: Chemistry of the alkaloids, ed. by S.W. Pelletier, N. Y,- [a. o.], 1970, p. 117-49

Внешние ссылки

• Статья из Химической энциклопедии, с формулами соединений (2-е издание, 1990 год)