Бомбикол

Бомбикол
Общие
Систематическое наименование	(10E,12Z)-гексадека-10,12-диен-1-ол
Традиционные названия	Бомбикол
Химическая формула	C16H30O
Физические свойства
Молярная масса	238.41 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	765-17-3
Рег. номер PubChem	445128
SMILES	OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC

Бомбикол — феромон (половой аттрактант) тутового шелкопряда Bombyx mori и павлиноглазок Antheraea polyphemus. Выделяется самками насекомых привлекая самцов в чрезвычайно низких концентрациях.

Бомбикол был идентифицирован как феромон Адольфом Бутенандтом в 1959 г., структура установлена в 1961 г.^[1] и стал первым идентифицированным феромоном.

Чувствительность самцов тутового шелкопряда к бомбиколу чрезвычайно высока: поведенческая реакция на этот аттрактант наблюдается уже при концентрации бомбикола в 3 000 молекул на 1 мл воздуха (при скорости воздужного потока 57 см/сек). Рецепторами бомбикола являются обонятельные нейроны, локализованные на парных антеннах самцов шелкопряда, по ~ 17 000 нейронов на антенну^[2].

Механизм восприятия

Вомбикол проникает в лимфу через поры в кутикуле сенсилл антенн самцов, где образует комплекс со специфичным бомбикол-связывающим белком — BmorPBP (сокр. англ. Bombix mori Pheromone-Binging Proteine), в этом комплексе бомбикол защищен от действия разрушающих его ферментов. Комплекс диффундирует к дендритной мембране обонятельного нейрона, где связывается с отрицательно заряженными участками мембраны. Такое связывание приводит к конформационным изменениям белковой части: C-конец субъединицы BmorPBP^A приобретает конформацию α-спирали, которая занимает полость бомбикол-связывающего сайта субъединицы BmorPBP^B, вытесняя туда бомбикол, который связывается с ольфакторным рецептором мембраны обонятельного нейрона BmOR-1 (англ. Bombicol Olfactory Receptor), взаимодействующим, в свою очередь, с сигнальным G-белком, вызывающим генерацию нервного импульса^[3].

Примечания

1. ↑ Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. (1961). «Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol». Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie 324: 71.
2. ↑ Karl-Ernst Kaissling. The Sensitivity of the Insect Nose: The Example of the Bombix Mori // Biologically Inspired Signal Processing for Chemical Sensing (ed. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Studies in Computational Intelligence, Vol. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 pp. 45-52.
3. ↑ Schulz Stefan The chemistry of pheromones and other semiochemicals. — Springer. — P. 1-36. — ISBN 9783540213086