Анизол

Анизол
Общие
Систематическое наименование	Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия	Анизол
Химическая формула	C6H5OCH3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	108,13 г/моль
Плотность	0,9954 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-37,5 °C
Температура кипения	153,8 °C
Температура вспышки	41 °C °C
Критическая точка	4,04 МПа, 369 °C
Удельная теплота испарения	36,81 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	0,15 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5178

Анизол (метоксибензол, метилфениловый эфир) C₆H₅OCH₃ — бесцветная жидкость с приятным запахом.

Получение

• В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с CH₃OSO₂ONa:

$\mathsf{C_6H_5ONa + CH_3OSO_2ONa \ \xrightarrow{\ \ \ }\ C_6H_5OCH_3 + Na_2SO_4}$

• Взаимодействием фенола и метанола:

$\mathsf{C_6H_5OH + CH_3OH \ \xrightarrow{175-225^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OCH_3 + H_2O}$

• В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

$\mathsf{C_6H_5OH + (CH_3O)_2SO_2 \ \xrightarrow{100^oC,\ OH^-}\ C_6H_5OCH_3 + H_2SO_4}$

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

• Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:

$\mathsf{C_6H_5OCH_3 +H_2O \ \xrightarrow{100^oC,\ CH_3COOH,\ HBr}\ C_6H_5OH + CH_3OH}$

$\mathsf{C_6H_5OCH_3 +H_2O \ \xrightarrow{120^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OH + CH_3OH}$

• При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
• При хлорировании с помощью PCl₅ образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

ЛД₅₀ 3,5÷4 г/кг при подкожном введении.

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

• Анизол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Примечания