Аммоний-катионы

Рис.1.Четвертичный аммониевый катион

Рис.2.Кристаллическая решётка аммоний хлорида

Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N⁺RR^lR^llR^lll, где R,R^l,R^ll,R^lll = H, Alk, Ar.^[1][2]

Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH₄⁺ на органические радикалы (Alk, Ar).

По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы (рис.1).

Простейший аммоний-катион NH₄⁺ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку:

NH₃ + H⁺ → NH₄⁺

Поставщиком протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты. Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония.

В аммоний-катионе NH₄⁺ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается что электрический заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH₄⁺ составляет 1,43 Å^[3]. В кристалле хлорида аммония аммоний-катион NH₄⁺ окружают восемь ионов хлора (рис.2). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å.^[4]

Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам.

Первичные:

CH₃NH₂ (метиламин) + H⁺ → CH₃N⁺H₃;

C₆H₅NH₂(анилин) + H⁺ → C₆H₅N⁺H₃.

Вторичные:

(CH₃)₂NH (диметиламин) + H⁺ → (CH₃)₂N⁺H₂;

(C₆H₅)₂NH (дифениламин) + H⁺ → (C₆H₅)₂N⁺H₂.

Третичные:

(C₂H₅)₃N (триэтиламин) + H⁺ → (C₂H₅)₃N⁺H.

Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация)^[1]:

C₆H₅CH₂Cl + (C₂H₅)₃N → [C₆H₅CH₂N⁺(C₂H₅)₃]Cl^-.

Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин).^[1]

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3} Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 41-43. — 792 с.
2. ↑ Химическая энциклопедия / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 152.
3. ↑ Ахметов Н.С. Неорганическая химия. — 2-е перераб. и доп.. — М.: Высшая школа, 1975. — С. 394. — 672 с.
4. ↑ Справочник химика. — 2-е изд. перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 470. — 1072 с.

См. также

• Аммиак
• Амины
• Аммоний