4-метилимидазол

4-метилимидазол
Общие
Систематическое наименование	4-метил-1H-имидазол
Химическая формула	С4H6N2
Физические свойства
Молярная масса	82,1 г/моль
Плотность	1,02 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	46 °C
Температура кипения	263 °C
Классификация
Рег. номер CAS	822-36-6
Рег. номер PubChem	13195
SMILES	n1cc(nc1)C

4-метилимидазол (4-MEI) — гетероциклическое органическое соединение. Является производным имидазола, в котором атом водорода в 4 положении замещен на метильную группу. Слегка жёлтое твердое вещество.

4-метиимидазол образуется в продуктах в результате реакции Майяра между сахарами и соединениями, содержащими аминогруппу. Например, 4-метилимидазол образуется в жареных продуктах, карамели, при карамелизации, в процессе ферментации.^[1]

Получение

4-метилимидазол может быть синтезирован в реакции Дебуса-Радзижевского при взаимодействии аммиака и формальдегида.^[2] Также может быть получен в реакции гидроксиацетона и формамида в среде аммиака.^[3]

Влияние на здоровье

Интерес к 4-метилимидазолу был проявлен из-за того, что это вещество было обнаружено в карамельных красителях, которые обычно используют при приготовлении пищевых продуктов и напитков, как правило, в концентрации от 50 до 700 частей на миллион (ppm).^[4] Темное пиво, Coca-Cola, Pepsi и Dr. Pepper могут содержать более чем 100 мкг 4-метилимидазола на 300-мл порцию.^[1]

В очень высоких дозах (360 мг/кг массы тела) 4-метилимидазол вызывает судороги у кроликов, мышей и куриц, и, по-видимому, вызывает острое отравление у скота, получающего пищевые добавки с аммонизированными сахарами.^[4] С другой стороны, несколько исследований не показали болезнетворного воздействия на крыс и собак в концентрациях, сопоставимых с карамельными красителями.^[4] Другое исследование показало противораковое действие на крыс.^[5][1] По данным исследований, карамельные красители всех типов являются относительно безопасными, в странах Евросоюза разрешено содержание 4-метилимидазола в карамельных красителях в концентрации до 250 мг/кг.^[6]

В 2007 году исследование National Toxicology Program показало, что высокие дозы 4-метилимидазола являются канцерогенными для мышей и самок крыс.^[7] Похожий эффект был получен для изомера 2-метилимидазола, также обнаруженного в карамельных красителях. Заявлено, что снижение числа опухолей в исследовании 2008 года было связано с более низкой массой тела животных, но не с противораковым действием.^[1]

В январе 2011 года в Калифорнии 4-метилимидазол был внесен в список возможных канцерогенных веществ en:California Proposition 65 (1986), с указанием, что прием 16 мкг вещества в день не имеет значительной опасности. Указанное количество вещества намного меньше, чем среднее потребление вещества лицами, употребляющими кока-колу и пепси.^[1] Пищевая индустрия выступила против данного решения, указывая на необходимость появления дополнительных предупреждений на многих продуктах, а также поставила под сомнение обоснованность данных, полученных NTP.^[1] В марте 2012 Coca-Cola и Pepsi сообщили об изменениях в производстве карамельных красителей, для соответствия новых стандартов Калифорнии, напитки, продающиеся в Калифорнии уже соответствуют новым требованиям.^[8] По состоянию на март 2012, способ изготовления карамельных красителей, применяющихся в Европе, не изменен, содержание 4-метилимидазола сохраняется на прежнем уровне.^[9][10]

См. также

• 1-метилимидазол

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3 4 5 6} Jacobson, Michael F. Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole. Center for Science in the Public Interest (2011). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012. Проверено 11 января 2011.
2. ↑ US 4377696, Fritz Graf, «Preparation of 4-methylimidazoles», issued 1983-03-22, assigned to BASF Aktiengesellschaft
3. ↑ US 4803281, Walter Mesch, «Preparation of 4-methylimidazole», issued 1989-02-07, assigned to BASF Aktiengesellschaft
4. ↑ ^{1 2 3} Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives  (англ.). World Health Organization (1975). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012. Проверено 11 января 2011.
5. ↑ (2008) «Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice». Arch Toxicol. 82 (1): 45-53.
6. ↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS) Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a, b, c, d) as food additives  (англ.). European Food Safety Authority (2004). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012. Проверено 11 января 2011.
7. ↑ Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies)  (англ.). NTP report TR-535. National Toxicology Program (2007). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012.
8. ↑ Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. Associated Press. The Guardian (9 March 2012). Архивировано из первоисточника 31 мая 2012. Проверено 9 марта 2012.
9. ↑ Associated Press in New York Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. Guardian. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012. Проверено 9 марта 2012.
10. ↑ Coke and Pepsi alter recipe to avoid cancer warning. BBC News. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012. Проверено 9 марта 2012.