Цинк пиритион

Цинк пиритион
Общие
Систематическое наименование	bis(2-pyridylthio)zinc 1,1'-dioxide
Сокращения	ZnP, zinc OMADINE
Традиционные названия	Цинк пиритион, Пиритион цинка
Химическая формула	C10H8N2O2S2Zn
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	317.7 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	240 (с разлож.) [1] °C
Химические свойства
Растворимость в воде	8 мг/дм³ при pH 7 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	13463-41-7
Рег. номер PubChem	3005837
SMILES	c1cc[n+]2c(c1)S[Zn-2]3(O2)O[n+]4ccccc4S3

Цинк пиритион (пиритион цинка) — комплексное соединение, содержащее цинк. Бесцветное твёрдое вещество, используется в качестве фунгицида и антибактериального средства. Впервые об этом комплексном соединении, имеющим много наименований, стало известно с 1930 года^[2][3].

Структура соединения

Лиганды пиритиона, которые формально является моноанионами, образуют внутрикомплексное соединение с атомом цинка, в котором Zn²⁺ связан с атомами кислорода и серы. В кристаллическом состоянии пиритион цинка существует в виде центросимметричных димеров, соединённых связями Zn—O (таким образом, в димере атом цинка связан с двумя атомами серы и тремя атомами кислорода)^[4]. В растворе димер диссоциирует из-за разрыва одной связи Zn—O.

Пиритион является сопряженным основанием, производным от 2-меркаптопиридин-N-оксида (или пиритиона; CAS-номер 1121-31-9), который в свою очередь является производным от пиридин-N-оксида (англ.)русск..

Использование

В медицине

Пиритион цинка является самым популярным средством при лечении перхоти и себорейного дерматита. Он также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против возбудителей класса стафилококк и стрептококк. В медицине также используют при лечении псориаза, экземы, стригущего лишая, грибков, грибкового заболевания стоп (синдром стоп спортсменов), синдром сухости кожи, атопическом дерматите, опоясывающем лишае и витили́го.

В США приритион цинка одобрен в качестве безрецептурного наружного средства для лечения перхоти. Это активный ингредиент входит в состав большинства шампуней от перхоти. Однако в том виде, в котором он используется в промышленности, и в концентрированном виде может принести вред здоровью при контакте или при приёме внутрь.

В красках

Из-за того, что пиритион цинка малорастворим в воде (8 мг/дм³ при нейтральном pH), его используют при производстве наружных красок, защищающих от плесени и от водорослей. Это вещество — эффективный альгицид (средство для уничтожения водорослей). Данное вещество химически не совместимо с красками, основанными на металокарбоксилатных отвердителях. В акриловых (латексных) красках, содержащих большое количество железа, нужны вещества, изолирующие его же ионы. Пиритион цинка крайне медленно разлагается под воздействием ультрафиолетовых лучей, что обеспечивает защиту даже под прямыми лучами солнца на несколько лет.

В быту

Цинк пиритион также используется в качестве антибактериального средства в бытовых губках^[5].

Механизм действия

Противомикробным эффектом предполагается влияние на разрушение транспортировочной способности мембраны путём блокирования протонного насоса, который подаёт энергию на транспортный механизм^[6]. Новые исследования предполагают, что механизм действия пиритиона цинка возникает в результате дефицита железа подложки (substrate)^[7]. Также эксперименты предполагают, что грибы способны дезактивировать пиритион в низких концентрациях^[8].

Влияние на здоровье человека

Последние исследования показали, что пиритион цинка вызывает мощную ответную реакцию теплового шока, что может вызвать повреждение ДНК и поли(АДФ-рибоза)-полимераза-зависимых энергетического кризиса в культуре человеческих креотиноцитов и меланоцитов, в таких низких концентрациях, как наномоль^[9].

Примечания

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ astate.edu. Архивировано из первоисточника 21 июня 2007. Проверено 24 августа 2007.
3. ↑ What is Skin Zinc?. Архивировано из первоисточника 22 июля 2012. Проверено 24 августа 2007.
4. ↑ Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. (1977). «Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II)». Inorg. Chem. 16 (8): 1834–8. DOI:10.1021/ic50174a002.
5. ↑ Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish
6. ↑ Chandler CJ, Segel IH (1978). «Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis». Antimicrob. Agents Chemother. 14 (1): 60–8. PMID 28693.
7. ↑ J Biosci Bioeng. 2010 May;109(5):479-86. Epub 2009 Nov 22
8. ↑ Chandler CJ, Segel IH (1978). «Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis». Antimicrob. Agents Chemother. 14 (1). PMID 28693. “At “low” pyrithione concentrations, transport inhibition plateaued at some finite value. This observation suggests that the fungi can detoxify low levels of the inhibitor.”
9. ↑ Lamore SD, Cabello CM, Wondrak GT (May 2010). «The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells». Cell Stress Chaperones 15 (3): 309–22. DOI:10.1007/s12192-009-0145-6. PMID 19809895.