Проекция Фишера

Проекционные формулы Фишера

Для изображения на плоскости молекул с асимметрическими атомами углерода часто используют проекции, предложенные в 1891 году Э. Фишером.

Рассмотрим принцип их построения на примере молекулы бромфторхлорметана. Исходным пунктом при построении проекций Фишера служит пространственная модель молекулы или ее клиновидная проекция. Расположим молекулу таким образом, чтобы в плоскости чертежа остался только атом углерода молекулы бромфторхлорметана, как это показано на рисунке:

Спроектируем на плоскость чертежа все атомы (Вr и Cl снизу вверх, так как они расположены под плоскостью чертежа, а F и H- сверху вниз). Для того, чтобы полученная проекция отличалась от структурной формулы, условимся не изображать асимметрический атом углерода. Он подразумевается в проекции Фишера на месте пересечения вертикальной и горизонтальной линий:

Как видно из приведенного примера, проекция Фишера строится таким образом, чтобы связи асимметрического атома с заместителями изображались вертикальными и горизонтальными (но не наклонными!) линиями.

При пользовании проекциями Фишера важно помнить, что вертикальная линия в них изображает связи, удаляющиеся от нас, а горизонтальная линия — связи, направленные к нам. Отсюда вытекают правила пользования проекциями Фишера:

Нельзя

• Нельзя выводить проекцию из плоскости чертежа (например, просматривать ее "на просвет*, то есть с другой стороны листа).
• Нельзя поворачивать проекцию в плоскости чертежа на 90° и 270°.
• Нельзя менять местами два любых заместителя при асимметрическом атоме.

Перечисленные операции с проекциями Фишера нельзя проводить, так как они приводят к проекции антипода.

Можно

• Можно поворачивать проекцию в плоскости чертежа на 180°. При таком повороте вертикальные линии остаются вертикальными, а горизонтальные — горизонтальными.
• Можно производить четное число парных перестановок заместителей при асимметрическом атоме.
• Можно производить круговую перестановку трех заместителей при асимметрическом атоме. Четвертый заместитель при этом остается на своем месте.

Примеры проекций

1.Четное число парных перестановок. Поменяем местами атомы F и CI, Br и Н в молекуле бромфторхлорметана:

2.Круговая перестановка трех заместителей. Произведем круговую перестановку атомов галогенов. Атом водорода оставляем нетронутым:

При построении проекционных формул Фишера молекул, в состав которых входят несколько атомов углерода, молекулу располагают таким образом, чтобы углеродная цепь была расоложена вертикально. Вверху помещают наиболее окисленный атом углерода (как правило, этот атом входит в состав карбонильной СН=О или карбоксильной СОOН групп.):

Ссылки

• В. П. Дядченко «Введение в стереохимию»

Источник — «http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%B5%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%A4%D0%B8%D1%88%D0%B5%D1%80%D0%B0»