Филипин

Филипин
Общие
Систематическое наименование	(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-октагидрокси-3-[(1R)-1-гидроксегексил]-17,28-диметилоксацицклооктакоза-17,19,21,23,25-пентан-2-он
Химическая формула	C35H58O11
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	654,832 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	480-49-9
SMILES	CCCCC[C@@H](O)[C@H]1C(=O)O[C@H](C)[C@@H](O)C=CC=CC=CC=CC=C(C)[C@@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@@H]1O

Филипин (англ. filipin) — противогрибковое соединение полиенового ряда. Впервые был выделен компанией Upjohn в 1955 году из неизвестного ранее актиномицета Streptomyces filipinensis, обнаруженного в почве на Филиппинах, что и обусловило его название.

Механизм действия

Многие полиеновые макролиды обладают противогрибковыми свойствами. Однако, большинство из них слишком токсичны для терапевтического использования за исключением амфотерицина B и нистатина A1. Филипин обладает мембрано-разружающими свойствами. Филипин специфично связывает холестерин и благодаря тому, что филипин является также флуоресцирующим веществом, он широко применяется в гистологии для окрашивания холестерина. В частности окрашивание филипином используется для исследования и диагностики болезни Нимана-Пика типа C.

Филипин также используется в клеточной биологии как ингибитор рафт/кавеола-зависимого эндоцитоза (при концентрации 3 мкг/мл).

Типы

Природный филипин представляет собой смесь 4 компонентов: филипин I (4%), II (25%), III (53%) и IV (18%). Филипин III является основным компонентом. Филипин I содержит на две гидроксильные группы меньше, чем филипин III и, видимо, сам по себе является смесью. Масс-спектрометрический анализ филипина II показал, что это — 1'-дезокси-филипин III. Филипин IV — это изомер филипина III. Это, видимо, эпимер филипина III либо в положении C1' либо по C3.

Библиография

• Gimpl G, Gehrig-Burger K (December 2007). «Cholesterol reporter molecules». Biosci. Rep. 27 (6): 335–58. DOI:10.1007/s10540-007-9060-1. PMID 17668316.